Есть предположение, что самым первым комедийным подкастом был The Dawn and Drew Show. С 23 сентября 2004-го его ведут «бывшие бездомные панки», а сейчас просто супруги Доун Микели и Дрю Домкус, которые спокойно живут на ферме в Висконсине. Несколько раз в неделю они записывают подкаст, где обсуждают свою жизнь и «делятся с миром своими грязными секретами». The Dawn and Drew Show был первым успешным подкастом, который сделали простые люди, а не крутые ребята с репутацией в своей сфере. Вслед за ними стали появляться и другие подкасты пар (couple-cast) – Keith and the Girl и Sowerby & Luff’s Big Squeeze. Однако доля комедийных подкастов тогда все равно была очень мала. Отдельно можно упомянуть Distorted View Daily, Nobody Likes Onions и The Mediocre Show.
Все начало меняться, когда появился The Ricky Gervais Show. До этого Джервейс и Стивен Мерчант, которые уже написали и сняли «Офис», несколько лет делали The Ricky Gervais Show на радио. А 5 декабря 2005-го вместе со своим продюсером Карлом Пилкингтоном и при поддержке Guardian Unlimited запустили подкаст. Он сразу же взлетел и даже попал в «Книгу рекордов Гинесса» как самый скачиваемый подкаст в мире (в среднем 261,670 скачиваний на эпизод).
Через несколько месяцев Мэтт Белнап, основатель форума A Special Thing (про альткомедию в Лос-Анджелесе) и лейбла AST Records, решил сделать свой подкаст. Его первым гостем стал комик Джимми Пардо, уже записавший получасовой спешл для Comedy Central и выступавший на Tonight Show. Белнапу так понравилось, что он убедил Пардо делать подкаст вместе. Потом к ним присоединился комик Майк Шмидт. И так появился Never Not Funny. «Поначалу мы были сами по себе на этом острове. Когда мы говорили кому-то: «Эй, не хочешь прийти к нам на подкаст?» Нам отвечали: «Ага, не знаю, что это значит, но ладно». Было ощущение, что я просил их прийти на кабельное шоу, которое идет в три утра и которое никто не смотрит», – вспоминал Пардо.
К 2007-му подкастов стало так много, что о них узнал и Билл Берр: «Это было во времена, когда я сидел на MySpace. Комик Роберт Келли мне сказал: "Чувак, ты должен записывать подкаст". Я такой: "Что еще за подкаст нахрен?"». Первые записи Monday Morning Podcast длились всего несколько минут, но со временем дошли до часа. «Все просто. Я записываю его в реальном времени. Не зову гостей, так что просто сижу перед микрофоном и начинаю что-нибудь нести», – объяснял Берр секрет успеха.