Смена лидерства в европейском клубном футболе, наметившаяся в предыдущем сезоне, перенеслась и на сезон 1986-1987 годов. Английские клубы были дисквалифицированы, итальянские - после успехов Ювентуса, снова постепенно ушли в тень Их время придет в самом конце 80-х - начале 90-х. Не блистали на европейской арене и немецкие и испанские клубы, проявляя себя лишь время от времени. Победу в Кубке Европейских Чемпионов, неожиданно для многих, выиграл португальский клуб - Порту, который до этого сезона никогда не побеждал в еврокубках. Его победа не была очевидной - в полуфинале, против киевского Динамо, советский клуб, откровенно "слили", да и финале того розыгрыша судьба португальского клуба висела на волоске - к 70-й минуте Порту уступал Баварии - 0-1. А вот в Кубке Кубков, того сезона - спустя более 10 лет, победителем европейского турнира стал амстердамский Аякс. В голландском футболе подрастало целое поколение талантов, многие из которых, на рубеже 80-х-90-х станут настоящими звездами мирового футбола. В финале - Аякс с трудом одолел Локомотив из Лейпцига, благодаря голу Марко Ван Бастена - будущего лучшего футболиста Мира.
По неизвестным мне причинам, Суперкубок, в том сезоне снова решено было разыграть по старой схеме - два матча, дома и на выезде, а не в Монако. Но в отличие от предыдущих сезонов, первый матч, намеченный в Амстердаме, должен был пройти не в начале следующего года, а в самом конце предыдущего - 1987 года. Пройди тот матч чуть раньше, Аякс вполне мог считаться фаворитом в борьбе за этот трофей, но летом 1987 года, голландский клуб понес две невосполнимые потери в составе. Невозможно было больше держать у себя звезду, уровня Ван Бастена, а вслед за ним собрался покорять Европу и другой лидер той команды - Франк Райкард. Рассорившись с главным тренером - Йоханом Круиффом, Райкард отправился восвояси и подписал контракт с лиссабонским Спортингом. 21 ноября, в Амстердаме собралось 27000 зрителей, словно предчувствующих крах своих любимцев. Заменить ушедших лидеров были вызваны совсем юные Деннис Бергкамп и Рональд Де Бур, но в тот вечер они ничего не смогли сделать с оборонительными порядками гостей. Вдобавок - на 5-й минуте, оборона Аякса ошиблась и пропустила гол от полузащитника Порту - Руя Барруша. После такого раннего успеха, гости еще сильнее сконцентрировались на обороне и смогли довести дело до победы.
В Португалии - порту практически не проигрывал и перед ответной встречей многим было понятно, что португальская команда своего уже не упустит. Ответный матч состоялся в Порту - 13 января 1988 года и получился очень похожим на матч, состоявшийся ранее в Амстердаме. Сколько не старалась молодая и задорная атака Аякса сравнять счет - все было тщетно. Порту атаковал реже, но каждая атака хозяев поля была очень опасна и могла стоить гостям дорого. В итоге, подопечные Круиффа снова допустили ошибку в обороне и пропустили гол от полузащитника Антониу Соузы. По-сути, на 70-й минуте ответного матча, судьба победителя Суперкубка была решена. Порту выглядел в обоих матчах более сыгранной, опытной и мастеровитой командой, а молодым игрокам Аякса этого опыта как раз и не хватило. Все-таки уход Ван Бастена и Райкарда сильно ударил по этой команде, в том сезоне. Пройдет совсем немного времени и об этих игроках никто в Аяксе и не вспомнит. Им на смену придут другие таланты и смогут принести знаменитому клубу еще не один европейский трофей.