Полное имя — Ричард Генри Пим. Пим родился в Топшеме, пригороде Эксетера. Он работал в рыбной отрасли, параллельно играя за местные клубы в качестве вратаря.
В 1911 году Пим перешёл в «Эксетер Сити». Он провёл за свой клуб 186 матчей в Южной лиге.
В 1916 году Пим вступил в девонширский полк и в ходе Первой мировой войны служил в качестве инструктора по физподготовке.
После войны он вернулся в «Эксетер Сити». В июле 1921 года Чарльз Фауэрекер, главный тренер клуба «Болтон Уондерерс», купил Пима в свой клуб за 5000 фунтов. На тот период это была рекордная сумма для вратаря
28 февраля 1925 года Пим сыграл свой первый матч за сборную Англии в матче против сборной Уэльса: англичане одержали победу со счётом 2:1. 4 апреля того же года он сыграл против сборной Шотландии, в котором Англия выиграла со счётом 2:0. Свой третий и последний матч за сборную Англии Пим провёл 1 марта 1926 года, когда англичане проиграли валлийцам со счётом 1:3.
Пим участвовал в первом в истории Кубке Англии в 1923 году, когда «Болтон» обыграл в финале, который позже прозвали финалом «Белой лошади», «Вест Хэм Юнайтед» благодаря голам Дэвида Джека и Джека Смита. В 1926 году Пим также участвовал в финале Кубка Англии в составе «Болтона», который играл с «Манчестер Сити» и благодаря голу Дэвида Джека им вновь удалось победить. В 1929 году он выиграл свой третий Кубок Англии: в финальном матче «Болтон» победил «Портсмут» со счётом 2:0. Таким образом, Пим стал первым вратарём, сохранившим ворота «сухими» на протяжении трёх финалов Кубка Англии.
После сезона 1930/31 Джек ушёл из «Болтона», сыграв за клуб в общей сложности 336 матчей.
После завершения карьеры игрока Пим продолжил работать в рыбной отрасли. При этом он часто надевал футболки, в которых он играл за «Болтон» в финальных матчах Кубка Англии.
Пим объяснял это так: «Ну, это были просто футболки, поэтому я снял с них логотипы и надевал, отправляясь на рыбалку». Многие игроки в то время так же относились к своим памятным футболкам, хотя они являются предметом большого интереса со стороны коллекционеров, готовых заплатить за них приличные деньги. Ричард навсегда останется в памяти как человек, который будучи культовым и успешным футболистом, всё-таки остался человеком, простым, искренним и добродушным, его смело можно назвать символом футболиста тех лет, когда ты играл не ради больших денег, а из-за любви к футболу.
Дик Пим умер 16 сентября 1988 года в возрасте 95 лет, став самым долгоживущим игроком сборной Англии в истории.