Крупнейшим его творением была знаменитая финансовая пирамида «МММ», от противоправных действий которой всего за полгода пострадало до 15 млн россиян. В 2003 году за преступление, связанное с уклонением от уплаты налогов, злоупотребление доверием вкладчиков и мошенничество в особо крупных размерах в рамках деятельности «МММ» Мавроди был взят под стражу и на протяжении 4 лет и 5 месяцев находился под следствием. В конечном итоге суд приговорил Сергея Пантелеевича к 4,5 годам лишения свободы в колонии общего режима, но поскольку практически весь назначенный ему срок наказания тот отбыл в СИЗО, спустя месяц его освободили.
Оказавшись на воле, Мавроди решил поделиться с публикой впечатлениями о своих тюремных буднях и выложил в интернет свои видеодневники. Из этих пятиминутных посланий, а также из интервью Мавроди становится очевидным, что 4 года, пока велось следствие, он находился в спецблоке 99/1 на территории СИЗО «Матросская тишина», представляющим собой тюрьму в тюрьме. В рассчитанном всего на 100 человек федеральном специзоляторе с 20-ю камерами, который иронически называют «Фабрикой звезд», содержатся лидеры преступных группировок, миллионеры и фигуранты громких уголовных дел.
В своей книге «Карцер — репортаж из ада. Из спецСизо 99/1» Мавроди отмечал, что ему довелось сидеть аж с пятью ворами в законе, которые относились к нему весьма доброжелательно и восхищались масштабностью его деяния.
По словам Сергея, они не имели к нему ни малейших претензий, более того один из них в автозаке публично произнес фразу: «Мавроди — это человек!». Другой оставил на его книге надпись: «Моему другу!». Третий признавался, что ему было чрезвычайно интересно сидеть с Мавроди, а четвертый при расставании разрешил в случае чего упоминать его имя, с дополнением, «что любые неприятности, мне доставленные, он будет считать своими».
По собственному признанию, Мавроди в тюрьме имел низкий статус «коммерса» — заключенного, которого «доят». Это название закрепляется за группой лиц, которые попали в тюрьму за преступления, связанные с предпринимательской деятельностью. В обычных местах заключения надзиратели и сокамерники часто называют «коммерсов» «булкой с маслом», «дойной коровой» или «сладеньким», и путем шантажа выманивают у них деньги на разные нужды. Вымогательством могут заниматься и административные работники, которые за определенную плату обеспечивают «коммерсу» более комфортную жизнь за решеткой. Однако в том спецблоке, где содержался Мавроди, его финансы никому не были нужны, а масть «коммерс» досталась исключительно из-за статьи.
В одном из видеообращений Мавроди рассказал про произошедший с ним в тюрьме казус, когда он по незнанию едва не приобрел статус «ломового» — арестанта, который, не сумев найти общий язык с соседями, обращается за помощью к администрации и просит перевести его в другую камеру. «Ломовые» считаются слабовольными людьми и не пользуются уважением у остальных арестантов. Удовлетворяя просьбу «слабака», работники зоны чаще всего помещают его в специальные «ломовые хаты», где содержатся подобные ему постояльцы.
Мавроди чуть не попал в их касту из-за нелюбви к телевизору. Находясь в камере с тремя молодыми заключенными, он вынужден был весь день смотреть ненавистное ему Муз-ТВ, а по вечерам, вместо того чтобы работать, как он привык на воле, ему приходилось вести задушевные беседы с сокамерниками.
Устав от такого ритма, Сергей предложил им выход — на утренней проверке он попросит перевести его в другую камеру. При этом из-за отсутствия опыта он несколько раз переспросил у них, нормальная ли это практика и не повлечет ли это действие за собой негативные последствия. Неизвестно по какой причине, но соседи не стали информировать его о том, что это чревато переводом в касту «ломовых». По мнению Сергея, не сказали они ему об этом не из-за злого умысла, а от банального незнания этого тюремного правила. Но интуиция удержала Мавроди от этого шага и спасла от страшной ошибки.