Согласно самой простой версии, название «кудыкина гора» появилось от слова «куда». В народе его часто произносили как «куды», и от этого наречия постепенно образовались однокоренные слова: глагол «кудыкать» — спрашивать путника, куда он направляется; существительное «кудыка» — человек, который задает назойливые вопросы; прилагательное «кудыкин».
По другой теории, кудыкину гору придумали старинные охотники и рыболовы. Выходя к месту промысла, суеверные люди боялись сообщать, куда они направляются, чтобы не спугнуть удачу и избежать сглаза. Потому и отвечали на неудобный вопрос: «на кудыкину гору», «на кудыкино поле» или даже «на кудыкин остров». Появилась поговорка «не кудыкай — пути не будет» или «не кудыкай — счастья не будет».
“
Подойдя, Петр бросил лопату в открытую дверь дощатой сараюшки, сел на выщербленную чурку для рубки дров, опустил голову, не обращая внимания на сына. Видно было, что старик бродил где-то по лесу, продирался сквозь густые и цепкие заросли. Узловатые, высохшие руки его были исцарапаны, рубаха в двух местах порвана. В спутанной бороде застряла сухая игла от сосновой ветки. «По земле полозил…» — подумал Гришка и спросил:
— Куда это ходил с лопатой?
— На кудыкину гору, — зло ответил отец».
Анатолий Иванов. «Повитель», 1958 год
Это табу было связано еще и тем, что «куда» было созвучно слову «куд»: злой дух, черт, бес — и его производным: «кудь» — колдовство, чары, «кудесить» — колдовать, волховать, «кудесник» — колдун, волшебник. Потому со временем употребление фразы «на кудыкину гору» и обрело смысл, синонимичный выражениям «бог знает куда», «к черту на рога», «куда Макар телят не гонял», «за тридевять земель».
“
Полуботко долго разглядывал какой-то клочок бумаги, на котором химическим карандашом были накорябаны от руки течения рек и дороги Сахалина, а Макаренко отошел к матросам:
— У него такая шпаргалка, что заведет нас на кудыкало, где Баба-Яга горе мыкала… Тоже мне — господа офицеры!
Полуботко махнул рукой, показывая в даль дороги:
— Вперед во славу отечества…
Валентин Пикуль. «Каторга», 1987 год
Существует еще и географическая теория происхождения «кудыкиной горы. В 1630—1640-х годах в исторических документах появились упоминания населенного пункта Кудыкино на реке Лютихе. Соседствовала с ней деревня Гора, расположенная на небольшом пригорке на правом берегу реки. Поскольку в XIX веке в этих местах было много фабричных хозяйств, деловые и торговые люди в ответ на вопрос о том, куда они держат путь, часто обобщали: «на Кудыкину Гору».
А в 2007 году «кудыкина гора» обрела точное местоположение: в селе Каменка Задонского района Липецкой области открылся природный парк чудес с одноименным названием.