Как свидетельствуют летописи, первые русские князья не раз предпринимали походы на Константинополь. Так, в 907 году князь Олег тоже совершил поход в столицу Византии. Его войско плыло на двух тысячах ладей, а по берегу шла ещё и конница. По словам Нестора, греки заперлись в городе , оставив на разграбление русским окрестности столицы.
Летописец рассказал о жестокости русских воинов, с которой те истязали мирных жителей и топили их в море ещё живых. Греки молили о пощаде и на переговорах предложили князю Олегу заключить мир и согласились платить дань по 12 гривен серебра на человека. В результате появился первый мирный договор русских с греками, составленный юридически грамотно и обоснованно, даже судя по сегодняшним нормам международного права.
По договору Олега с греками русские купцы не платили никакой пошлины. При меновой торговле они обменивали меха, воск, челядь на вина, овощи , шелковые ткани, золото. По истечении торгового срока, обозначенного договором, Русь получала за счет греческой стороны продовольствие на дорогу, а также всевозможные судовые снасти. Не мало русских состояло в Константинополе на императорской службе.
Вместе с купцами из Константинополя всякий раз приезжали на Русь христианские священники и проповедники. Все больше и больше славян обращались в православную веру, но сам князь Олег так и не принял Христианство. Последние его годы прошли без военных походов и сражений. Умер Олег в преклонном возрасте в 912 году.
Существует предание, по которому князю предсказали смерть от любимого коня. Олег был суеверен и больше не садился на своего любимица. Через много лет, вспомнив о нем, , князь пришел туда, где лежали кости его верного друга. Укус змеи выползшей из черепа, оказался смертельным.
Сюжет того предания лег в основу баллад А.С. Пушкина и Н.М. Языкова. В летописях записано, что "народ стонал и проливал слезы", когда умер князь Олег. Сведения о месте его захоронения противоречивы. Есть косвенные свидетельства, что могила князя могла находиться в Киеве, по другим источникам, он был похоронен за пределами Киевского княжества. Князь Олег правил 33 года. За неизменную удачливость в военных походах, за удаль и смекалку народ прозвал князя Олега Вещим. О нем слагали предания и легенды, приписывая ему необыкновенные способности и дар предвидения.
Несомненно, что главной исторической заслугой этого правителя по праву можно считать объединение всех славянских племен под единым началом, основание и укрепление первого русского государства - великого княжества Киевского. Именно с правления князя Олега началась история Киевской руси, а вместе с этим - и история Российского государства.