После смерти Витеня княжеский трон занял Гедимин, который проводил достаточно успешную внешнюю и внутреннюю политику, соперничая с монголо-татарами и крестоносцами за господство в регионе, поддерживал тесные связи с Западной Европой.
В 1323 году он перенёс столицу ВКЛ в Вильно (современный Вильнюс), окончательно присоединил Пинское, Туровское, и Менское княжества мирным путём, нанёс ряд серьёзных поражений Тевтонскому ордену.
После смерти Гедимина в 1341 году престол занял его сын Евнут, которого сместили братья Ольгерд и Кейстут, которые после этого разделили ВКЛ на зоны управления (восточная и западная).
Ольгерд фактически сделал столицей города Витебск и Усвяты, откуда проводил политику присоединения княжеств восточной Руси, совершил три похода на Московское княжество, значительно усилившееся в это время.
В 1362 году войска Ольгерда разбило несколько орд татар на р. Синие Воды, итогом этой победы стало присоединение большей части территории современной Украины к ВКЛ.
Ольгерд был дважды женат, и имел большое количество детей от двух супруг, которых назначил управлять разными землями ВКЛ.
После смерти Ольгерда разразилась династическая борьба между его детьми от разных жён (Ягайло Ольгердович. Свидригайло, Андрей Полоцкий) и самим Кейстутом с сыном Витовтом.
В сражениях с агрессией крестоносцев прославился гродненский староста Давыд Городенский, под чьим умелым руководством были отражены нападения немецких рыцарей, и совершены походы на их территории.