После смерти Ольгерда в 1377 году его преемником стал Ягайло, старший сын от второго брака, власть которого оспаривал старший сын от первого брака Андрей Полоцкий, но был вынужден бежать в Московское княжество.
Сложными оказались отношения Ягайло и Кейстута, при том, что Ягайло опирался на помощь Тевтонского ордена, а Кейстут на старую родовую аристократию; между родственниками шла настоящая война.
Ягайло обманом заманил своего дядю в Кревский замок, где взял в плен Кейстута (позже был задушен) и Витовта (сумел бежать, по легенде переодевшись в платье своей служанки), который впоследствии заручился поддержкой Тевтонского ордена.
Чтобы укрепить своё положение Ягайло пошёл на династический брак с двенадцатилетней польской принцессой Ядвигой, оставшейся единственной наследницей и обручённой с немецким принцем, свадьбы с которым не могла допустить польская элита.
Поляки преследовали свои интересы: нахождение союзников в борьбе с крестоносцами, крещение Литвы через принятие католичество Ягайло, и благодаря этому рост авторитета государства в Европе.
14 августа 1385 года в замке Крево была заключена уния между ВКЛ и Польше, по которой Ягайло становился королём двух государств, правда, обязался выполнить следующие условия: перенести казну в Краков, отпустить всех польских пленных, вступить в войну с крестоносцами, крестить Литву.
Для выполнения последнего пункта Ягайло издал привилей, по которому принявшие католичество аристократы наделялись огромными правами, которых не было у православных.
Православная аристократия примкнула к Витовту и Андрею Полоцкому, которые начали настоящую войну против Ягайло, и итогом которой стало Островское соглашение, подтвердившее независимость ВКЛ от Польского королевства. При этом, ВКЛ и Польша стали совместно действовать против агрессии со стороны Тевтонского ордена.
15 июля 1410 года состоялось крупнейшее сражение Средневековья - Грюнвальдская битва, в которой объединённые отряды Польского королевства и Великого княжества Литовского и Русского разгромили войска Тевтонского ордена. Несмотря на поражение, Тевтонский орден сумел заключить выгодный для себя мирный договор, но обязался прекратить военную экспансию на прибалтийские земли.
Таким образом, Кревская уния определила многолетний союз двух государств, помогла им объединиться против внешнего врага, укрепить культурный обмен, но и имела негативные последствия, которые в итоге приведут к гражданским войнам, и потери ВКЛ суверенитета.