С августа 1941 года после окончания штурманской школы С. Ф. Кондрин участвует в боях под Ленинградом, битве за Москву, Сталининградской битве, освобождение Крыма. К апрелю 1944 года майор Сергей Кондрин командовал эскадрильей 18-го гвардейского авиаполка 2-й гвардейской авиадивизии АДД СССР. К тому времени он совершил 216 боевых вылетов на бомбардировку скоплений боевой техники и живой силы противника, нанеся тому большие потери. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 августа 1944 года за «мужество и героизм, проявленные при совершении боевых вылетов на нанесение бомбовых ударов по врагу» гвардии майор Сергей Кондрин был удостоен высокого звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».