Началась Великая Отечественная война. И с первых же дней войны над станцией Осташков стали появляться фашистские самолеты-разведчики. Эвакуировав своевременно предприятия, учреждения и население, железнодорожники станции Осташков, оставшиеся на своих рабочих местах, несли все тяготы войны на своих плечах. Особенно испытали эту тяжесть войны работники восстановительного поезда, которые должны были рассчитать путь для ежедневного прохождения десятков железнодорожных составов с военной техникой, боеприпасами и людьми. Люди латали железнодорожное полотно, укладывали развороченные рельсы и шпалы, наводили мосты. Восстановительный поезд ходил по маршруту от ст. Осташков до станции Бологое, и также в сторону Пено до Великих Лук, случалось, и по другим направлениям. Машинисты Осташи – Дыбин Михаил Павлович, проживающий ул. Володарского, д. 214, Юрков Александр Михайлович, проживающий Гвардейский проспект, 22, Кочкин Алексей Васильевич, проживающий Школьная ул., д. 24, Куренков Владими