Январь 7067 (1559) к Крымскому царю пришли вести, что войско государя находится в Ливонии. Отпускает он царевича сына своего Магмет Гирея, а с ним Магмата улана и князя Сыпата, князя Чигилика, Ширинских князей крымцев, ногайцев - всего сто тысяч войска. Приказал идти тайком от сторожей русских и станичников. Перейти через Северский Донец и ввверх по Дону. Магмет Гирею на Рязань, а Ак Магмет улану на Тулу. Ногайским мурзам и ширинским князьям на Каширу. Те пошли. На реке Мече поймали пять рыболовов. Те сказали, что государь на Москве сидит, воеводы его посланы в Немцы. Иван Шереметьев на Рязани, Дмитрий Вешневецкий в Белеве, а Михаил Воротынский в Колуге. Узнав такие новости войско двинулось назад. А Иван Васильевич приказал Михаилу Ивановичу Воротынскому Из Колуги идти за царевичем в большом полку С Данилой Семеновичем Одоевским. В передовом полку Кашину и Колычеву, а в сторожевом полку Сисееву и Охлябину. Шли за ним до самого Дону, но не догнали. Видели много брошенных и мертвых лошадей, казаки нагнали татар и взяли языков, оказалось татары голод испытывали и нужду в тот год. Догнали отставших крымцев много коней забрали.
Февраль 7067 (1559) Государь Дмитрия Ивановича Вешневецкого отпустил на Донец, велел ему делать суды, и идти на крымские улусы от Азова под Керчь и другие улусы.
Также отпустил Данилу Федоровича Адашева и Ширяя Васильевича Кобякова во главе большого полка а с ними главу стрелецкого Якова Бундова. Передовой полк Игнатия Григорьевича Заболоцкого, с ним стрельца дьяка Ржевского. Сторожевой полк Темки Игнатьева усиленный стрельцами Василия Пивова, с ними дети боярские и атаманы с казаками воевать по Днепру и промышлять крымские улусы.
В апреле Дмитрий Иванович Вишневецкий присылает царю Ивану Васильевичу с поля 14 языков крымских. Докладывал, что встретил 250 крымцев, на Айдаре близ Азова, шли они на Казанские места войною. Побил их 12 пленных себе оставил, а 14 отправил. Те сказывали, что царевич Магмет Гирей пришел в Крым с очень потрепанным войском. Мишка Черкашенин по дороге к Дмирию отряд крымцев разбил в верхнем течении Северского Донца, 4 пленных привел князю.
Тем временем окольничий и воевода Данила Федорович Адашев захватил два турецких корабля. Разбил многие улусы, где освободил большое количество пленных русских и литвинов, захватив множество крымцев. Под Очаковом отпустил турецких пленных, что были на кораблях, так как с турками войны не было. Шесть недель преследуемый Девлет Гиреем ушел на судах вверх по Днепру. С трудом пройдя пороги, т.к. с обоих берегов его пытались достать крымцы, укрылся на Монастырском острове. А вернулся с Днепра в Москву лишь в сентябре 7068 (1560) года.
Вслед за ним вернулся с Дону воевода Дмитрий Иванович Вешневецкий, а с ним пришел Ичурук мурза черкеский. И бил челом государю от всех черкес, чтоб дал им воеводу своего в черкесы и велел бы их крестить всех.
В феврале 7068 (1561) царь Иван Васильевич отправил воеводу своего князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого в Черкесы, а с ним отпустил вместе князей черкеских князя Ивана Баашика и князя Василия Сибока с братьею, и попов християнских с ними отпустил, а велел их крестити по их обещанию и челобитию.
На этом летописные сведения заканчиваются.