Сюжет аниме «Хайкара-сан» переносит зрителей в 1912-1926 годы (эпоха Тайсё). Девчонка по имени Бенио Ханамура (Хайкара-сан) растет без материнской ласки. Её папа служит в японской армии и является одним из высокопоставленных офицеров. Поэтому нет ничего удивительного в том, что девочка понятия не имеет о таких вещах, как нежность и женственность.
Вместо того чтобы заниматься домашними делами, барышня читает книжки и развивает свой интеллект. Она – настоящая хулиганка, которая одевается как европейские женщины, может позволить себе выпить рюмку-другую саке и считает неприемлемым брак без чувств. Бенио свято верит, что каждая представительница прекрасного пола имеет законное право на карьеру и мужа, который будет её действительно любить.
У Хайкары-сан есть жених – младший лейтенант по имени Щинобу Идзуин. Однако этот факт не мешает девушке общаться с женственным и кокетливым Ранмару, судьба которого с самого детства уже определена. Родители решили, что парень должен играть девичьи роли в театре кабуки, поэтому ведет он себя соответственно.
Кроме того, у Бенио есть красивая подружка по имени Тамаки. Хотя девушка является образцом женственности и поклонников ей хватает, она также интересуется правами женщин и считает, что принципы Ханамуры заслуживают уважения.