Фармакологическое действие эфирных масел определяется их общим химическим составом, с учетом биологической активности каждого конкретного вещества входящего в этот состав.
Химические вещества, входящие в состав эфирных масел представлены следующими классами органических соединений:
1) Монотерпены;
2) Сесквитерпены;
3) Сложные эфиры терпеновых спиртов;
4) Фенольные соединения;
5) Альдегиды терпенового строения;
6) Кетоны терпенового строения;
7) Лактоны;
8) Азотсодержащие соединения
Наиболее широко представленным классом органических соединений, входящим в состав различных эфирных масел являются терпены. Согласно принятой в органической химии классификации к терпенам относятся углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8 и формально отвечающие общей брутто-формуле (C5H8)n , где n= 2,3,4,…; Данные соединения относятся к обширному классу природных соединений - «изопреноидов».
Изопрен ( IUPAC: 2-метилбута-1,3-диен)- являющийся структурным звеном соединений терпенов, относится к ненасыщенным углеводородам, принадлежащим к диеновому ряду.
Структурная формула изопрена ( 2- метилбута-1,3-диен):
Рассмотрим подробно какие соединения терпенов содержатся наиболее часто в составе эфирных масел, а также виды их фармакологической активности.
1) Монотерпены . К этому подклассу соединений терпенов относятся соединения, построенные из двух изопреновых фрагментов ( звеньев), состав которых формально выражается бруто- формулой (C5H8)n , ( где n= 2, 4). Монотерпены подразделяются на алифатические ( ациклические), представлены соединениями насыщенного ряда с тремя двойными связями:
Моноциклические монотерпены представлены соединениями циклического строения с двумя двойными связями, и преимущественно являющимися производными метилизопропилциклогексана ( ментана):
Структурные формулы производных ряда ментана, встречающихся в составе эфирных масел:
Бициклические монотерпены представлены соединениями с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной этиленовой связью. и отвечают общей брутто-формуле: С10Н16. Характерной особенностью строения бициклических монотерпенов является расположение малого цикла:
Бициклические монотерпены классифицируют по строению родоначальных изомерных друг другу структур. Наиболее широко известны соединения рядов пинана ( I) , камфана (II) , изокамфана (III), изоборнилана (IV), фенхана (V), карана (VI), туйана ( сабинана VII). Ниже представлены структурные формулы перечисленных структур:
Биологическая активность эфирных масел содержащих соединения ряда монотерпенов.
Соединения ряда монотерпенов присутствуют в составе любого эфирного масла. Эфирные масла содержащие такие соединения ряда монотерпенов, как лимонен, пинен, сабинен в качестве основных компонентов состава могут обладать общеукрепляющим и противоотечным действием, некоторые из этих веществ стимулируют работу надпочечников, ослабляют мышечную боль. Ряд соединений, относящихся к монотерпенам обладает также выраженным противовоспалительным, бактерицидным и фунгицидной активностями. Данные вещества могут быть эффективны в качестве отхаркивающих ( муколитических) средств. Ациклические ( алифатические) монотерпены, содержащие наибольшее количество ненасыщенных двойных сопряженных связей, делает их чрезвычайно реакционно способными. Они могут эффективно связывать свободные радикалы, но в то же время могут проявлять определенную токсичность.
К группе эфирных масел содержащих указанные соединения можно отнести цитрусовые ( грейпфрутовое, лимонное, лаймовое, мандариновое, апельсиновое), которые содержат в качестве основного компонента лимонен ( правовращающая форма), имеющего до 90% противовирусную активностью, К этой группе можно также отнести эфирные масла хвойных ( пихтовое, сосновое, еловое) с высоким содержанием пиненов, камфена, β- фелландрена, Δз - карена, составляющих скипидарную часть этих масел. Пинены обладают сильным антисептическим действием, однако в высоких дозах могут вызывать неблагоприятную реакцию почек. Δз- карен обладает местным раздражающим действием на кожу, что играет положительную роль в массажных средствах с разогревающим эффектом, при лечении воспаления суставов, однако высокое содержание Δз - карена может вызывать сильное раздражение кожи и даже спровоцировать аллергию. Дистиллят, получаемый в процессе паровой отгонки соснового масла т. н. « скипидарная вода» ( скипидар сосен состоит главным образом из смеси пиненов), в процессе окисления кислородом воздуха образует озон, который усиливает антисептические свойства этой воды. Такая вода может использоваться как дезинфицирующее средство.
Эфирное масло ладана также содержит от 11-60% мнотерпеновых соединений таких как пинен, дипентен, лимоен, фелландрен, благодаря чему также обладает выраженным противовоспалительным антисептическим действием.
К эфирным маслам содержащим значительное количество монотерпеновых углеводородов, также относятся и масло можжевельника, содержащее до 44% α-пинена, 17% сабинена, 6% лимонена и оцимен. Значительное содержание указанных соединений во многом объясняет антисептические свойства этого эфирного масла.
Продолжение следует во второй части статьи