30 или 31 сентября 7065 (1557) года к царю и великому князю Ивану Васильевичу Рюрику приехал Михайло Ескович от князя Вишнивецкого Дмитрия Ивановича. Государю докладывал от следующее. Князь от короля из Литвы отъехал, на Днепре на острове Хортица напротив Конских вод (приток Днепра) у крымских кочевищь поставил себе крепость. А просил он, чтобы государь пожаловал Дмитрия Ивановича и взял к себе служить. Государь согласился и отправил к князю детей боярских Андрея Щепетова и Нечая Ртищева. Послу Михайлу Есковичу выдал опасную грамоту (охранную грамоту) для князя и жалование.
16 октября Андей Щепетов, Нечай Ртищев, осмотря укрепления на острове вместе с Михайло Есковичем и товарищами вернулись в Москву, а с ними князь Семен Жижемский. Дмитрий Иванович сообщал, что он отныне холоп государя Ивана Васильевича, о чем правду дает. Так же сообщал, что пошел воевать крымских улусов под Ислам Кермень. А с Жижемским прислал трех языков крымских. Те сказывали, что царь крымский Девлет Гирей летом опасался прихода государя, держал войско наготове, а ныне войско распустил и вернулся в Крым.
В декабре к государю приезжает гонец Каратжан от Девлет Гирея присылает пятьдесят пленников взятых у Шереметьева при Судьбищах. Царь крымский пишет Ивану давай безрепицу оставим и крепко помиримся, чтобы любовь промеж царей сделать и послами обменяемся, чтобы было кому верить.
В это же время посол государя в крымской орде имя Загрязский доносил подобные сведения: летом Девлет собрал войско и ждал прихода Ивана и просил помощи у Турецкого султана. А осенью о Покрове Вишневецкий забрал у царя крепость Ислам Кермень, людей побил и пушки вывез к себе на Днепр в крепость. А с другой стороны черкесы пятигорские взяли две крепости: Темрюк и Тамань. Походом приходили князья Таздруй и Сибок черкесские.
Оборона Хортицы
Крымский хан так этого не оставил и с войском осадил крепость на Хортице. Примерно в апреле-мае 7065 (1557) года с Днепра прислал Дмитрий Вишневецкий Дениска Малого с товарищи Путивльских казаков. А писал государю, что царь Девлет с сыном приходил на его крепость на Хортицкий остров приступал двадцать четыре дня. Божьим милосердием отбился. Побил у царя многих лучших людей. Пошел от него царь с великим срамом. Покуда в крепости люди будут царским именем – не сможет хан никуда ходить воевать. После ухода крымского войска, сделал рейд и много крымских кочевищ поосилил.