Уолтер Оуэн Бентли родился 16 сентября 1888 года в Хэмпстеде, Лондон. Он был младшим из девяти детей своих родителей. Его отец Альфред Бентли был бизнесменом на пенсии, а мать Эмили была родом из Аделаиды. Как сын зажиточной семьи, он получил частное образование в Клифтон-колледже в Бристоле с 1902 по 1905 год. В возрасте 16 лет он уехал, чтобы начать работать учеником инженера на Большой Северной (Great Northern) железной дороге, в Донкастере в Йоркшире. Пятилетнее ученичество в Great Northern, научило Уолтера Бентли проектировать сложную железнодорожную технику, а также дало ему практический опыт в технических процедурах изготовления и сборки. Работая в Great Northern, Уолтер был близок к реализации своих детских амбиций – управлять одним из их локомотивов Atlantic Express, когда в конце своего ученичества он приобрел опыт работы вторым машинистом на магистральных экспрессах. Уолтер Бентли завершил свое обучение летом 1910 года, но решил, что железные дороги не предлагают ему доста