Ягайло родился в 1350-х в семье литовского князя Ольгерда и тверской княжны Иулиании. По некоторым сведениям, в юности он был крещен. В 1377-м Ольгерд скончался. Для Литвы его смерть ознаменовалась чередой междоусобиц; свою часть Великого княжества он завещал не старшему наследнику, а любимому сыну от второй жены Ягайле.
Ягайло боролся за трон со своим двоюродным братом Витовтом; известно, что он заключил тайное соглашение с Тевтонским орденом. По приказу Ягайло был убит его дядя Кейстут, проводивший курс на сближение с Москвой. Витовту удалось бежать к великому магистру тевтонского ордена.
В 1385-м была заключена Кревская уния. Соглашение предусматривало брак князя с польской королевой Ядвигой. Ягайло обязался способствовать возвращению земель, утраченных Польшей, присоединить русские территории и выплатить компенсацию герцогу Австрии, который ранее был женихом Ядвиги. Кревская уния действовала на протяжении 184 лет.
Ягайло обязался принять католическую веру и крестить жителей Литвы, а также освободить пленных поляков. За короткое время были крещены порядка 30 тысяч человек. Эти события привели к беспорядкам на территории Великого княжества Литовского.
Современники оставили скудные сведения об образе жизни Ягайлы и его характере. Известно, однако, что он был страстным охотником. Его излюбленным местом для этого занятия был заповедник «Беловежская пуща»; в соответствии с указом короля, здесь могла охотиться только правящая верхушка Польши.
После смерти Ядвиги правитель обручился с Анной — внучкой короля Польши Казимира Великого (всего Ягайло был женат 4 раза). В 1409-м он начал войну с Тевтонским орденом. Спустя три года одержал победу, добившись выплаты значительной контрибуции. Ягайло правил вплоть до своей смерти в 1434 году.