В молодости Диогена изгнали из родного города вместе с отцом за подделку денег. Виной тому был оракул, который на вопрос Диогена стоит ли браться за фальшивомонетничество, ответил: «переоцени ценности». После этого случая Диоген подался в философы, став последователем Антисфена. Поселившись в Афинах и проповедуя аскетический образ жизни, он презирал роскошь, довольствуясь одеждой бродяги, причем вел себя довольно маргинально, вызывая временами у жителей то шок, то восхищение.
Некоторый дошедшие до наших дней факты из жизни Диогена:
Диоген на самом деле жил не в бочке, как многие считают, а в пифосе — глиняном сосуде для хранения зерна. Деревянная бочка была изобретена римлянами через 5 веков после смерти Диогена.
Когда Александр Македонский покорил Аттику он решил воочию познакомиться с Диогеном и пришел к нему с предложением выполнить любое желание. Диаген попросил отойти, чтобы не заслонять солнце. На что полководец заметил, что не будь он Александром Великим, стал бы Диогеном. По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.
После того, как Платон дал определение человека как животного, ходящего на двух ногах и лишенного шерсти и перьев, Диоген принес к нему в школу ощипанного петуха и отпустил его, торжественно провозгласив: «Теперь ты — человек!» Платону пришлось добавить к определению фразу «… и с плоскими ногтями.»
Увидев сына проститутки, швырявшего камни в толпу, Диоген сказал: «Берегись попасть в отца!»
Когда афиняне были заняты подготовкой к войне с Филиппом Македонским и кругом была суета и волнение, Диоген начал катать по улицам свой пифос. Многие спрашивали его, зачем он это делает, на что Диоген отвечал: «Все заняты делом, и я тоже.»
Однажды очень богатый человек пригласил Диогена в свой роскошный дом и предупредил его: «Смотри как чисто в моем доме, не вздумай плюнуть куда-нибудь.» Осмотрев жилище и подивившись его красотой, Диоген подошел к хозяину и плюнул ему в лицо, заявив что это самое грязное место, которое он нашел.
Как то раз, возвращаясь из Олимпии, на вопрос, много ли там народу, Диоген сказал: «Народу полно, а вот людей почти нет.» А однажды, выйдя на площадь он начал кричать: «Эй, люди, люди!», но когда народ сбежался, он начал прогонять их палкой, приговаривая: «Я звал людей, а не мерзавцев.»
Диогену часто приходилось попрошайничать, но он не просил милостыню, а требовал: «Дуралеи, подайте философу, ведь он учит вас жить!»
При жизни Диогена часто называли собакой за его поведение, и это животное стало символом киников (последователей Диогена). На его могиле в Коринфе был установлен памятник в виде пса, стоявшего на колонне.