Спирты — органические вещества, содержащие группу -OH
Делятся на 3 группы:
- Одноатомные спирты — содержат 1 группу -OH. Молекулярная формула CnH2n+2O
- Многоатомные спирты — содержат 2 и более группы -OH. Молекулярная формула CnH2n+2Om
- Фенолы — производные фенола. Молекулярная формула CnH2n-6O
При комнатной температуре метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин — жидкости. С увеличением количества углеродов спирты становятся твердыми веществами. Фенол — твердое вещество
Получить бесплатно весь справочник по химии в ЛС ВКонтакте
Взаимодействие одноатомных, многоатомных спиртов и фенолов со щелочными металлами
Спиртовая группа обладает очень слабыми кислотными свойствами, поэтому взаимодействует с щелочными металлами (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr), что типично для кислот
Полученные соли спиртов называются алкоголятами
CH₃-CH₂-OH — этанол
CH₃-CH₂-ONa — этилат натрия
Взаимодействие многоатомных спиртов и фенолов со щелочами
Находящиеся рядом группы -OH влияют друг на друга так, что в результате кислотность многоатомных спиртов оказывается выше, чем у одноатомных. Бензольное кольцо оказывает на группу -OH еще более выраженный эффект, что делает фенол обладателем самых сильных кислотных свойств среди все спиртов
Более сильные кислотные свойства многоатомных спиртов и фенола позволяют им взаимодействовать со щелочами — гидроксидами щелочных и щелочно-земельных (Ca, Sr, Ba, Ra) металлов
Гидролиз алкоголятов
Алкоголяты легко разлагаются водой
Образование сложных эфиров
При взаимодействии спирта и кислоты образуется сложный эфир. Реакция идет в кислой среде (лучше взять H₃PO₄) и обратима
Название сложного эфира складывается из названия спирта и кислоты. Так, CH₃COOCH₃, образованный уксусной кислотой и метанолом, будет называться метилацетат. А HCOOC₂H₅, образованный муравьиной кислотой и этанолом, будет называться этилформиатом
Фенол не взаимодействует с кислотами! Чтобы получить сложный эфир с фенолом, нужно провести реакцию с активированной формой кислоты — хлорангидридом
Сложный эфир может образовываться и при взаимодействии спиртов с неорганическими кислотами. Например, так получается нитроглицерин
Дегидратация одноатомных спиртов при разных температурах
В этих реакциях очень важно точно указывать температуру, поскольку при разной температуре получаются разные продукты
При температуре 120 ⁰С идет межмолекулярная дегидратация, и образуется простой эфир. При температуре 180 ⁰С идет внутримолекулярная дегидратация, и образуется алкен
При дегидратации несимметричных спиртов водород отнимается по правилу Зайцева — водород отнимается от того углерода, у которого меньше водородов
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами
В эту реакцию вступают одно- и многоатомные спирты, но не фенолы
Окисление спиртов до альдегидов
В качестве окислителя используется CuO или ZnO. В эту реакцию вступают все 3 вида спиртов
Окисление спиртов до кислот
В качестве окислителя лучше использовать подкисленный раствор KMnO₄ или K₂Cr₂O₇
Взаимодействие многоатомных спиртов с Cu(OH)₂
Многоатомные спирты образуют комплекс синего цвета при взаимодействии с Cu(OH)₂. Эта реакция не встречается во 2 части, ее достаточно знать в общем виде
Получение фенола из кумола
Взаимодействие фенола с бромной водой
Группа -OH делает бензольное кольцо более активным, поэтому для взаимодействие с Br₂ НЕ надо использовать катализатор AlBr₃. В результате реакции образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола
Взаимодействие фенола с формальдегидом
Эта реакция не встречается во 2 части, ее достаточно знать в общем виде
Взаимодействие фенола с FeCl₃
Эта реакция не встречается во 2 части, ее достаточно знать в общем виде
Получение бутадиена из этанола (реакция Лебедева)
Реакция идет при нагревании и в присутствии сразу двух катализаторов (ZnO, Al₂O₃). Важно запомнить побочные продукты!
Хлорирование одноатомных спиртов с помощью PCl₅
Важно запомнить побочные продукты
Дегидратация спиртов с помощью Al₂O₃
Дегидратацию спиртов можно так же проводит в присутствии катализатора Al₂O₃
Если пишите реакцию дегидратации во 2 части, то пишите классический вариант дегидратации — концентрированная H₂SO₄ и температура 180⁰С
Получить тест по теме в ЛС Вконтакте
Примерное время выполнения: 15 минут.
Полноценный тест с автоматической проверкой. Мы используем сервис «РЕШУ ЕГЭ» как самый удобный в коммуникации между учителем и учеником. На сервисе возможна авторизация через ВК.