Арены — углеводороды, содержащие бензольное кольцо
Бензольное кольцо можно изображать любым из двух способов
Молекулярная формула CnH2n-6
Если нужно найти молекулярную формулу толуола (метилбензола), в котором 7 углеродов, то получаем C₇H₂x₇₋₆ → C₇H₈
При комнатной температуре бензол и толуол — жидкости. В дальнейшем с увеличением количества углеродов и бензольных колец арены становятся твердыми
Бензольное кольцо характеризуется высокой стабильностью. Поэтому для реакций с бензольным кольцом часто приходится использовать катализаторы и нагревание
Получить бесплатно весь справочник по химии в ЛС ВКонтакте
Номенклатура аренов
Одно и то же вещество можно назвать несколькими способами
Для положений бензольного кольца существует своя система названий
Галогенирование бензола
Для взаимодействия с галогенами (Cl₂, Br₂, I₂) используется один из двух катализаторов — соответствующий галогенид алюминия (AlHal₃) или железа III (FeHal₃). То есть, если хлорирование, то катализаторы — AlCl₃ или FeCl₃. Если бромирование, то AlBr₃ или FeBr₃. Когда галоген встает в бензольное кольцо, он выбивает из него атом водорода, который соединяется с оставшимся галогеном с образованием галогеноводорода (HCl, HBr или HI)
Хлорирование бензола на свету
Добавление хлора к бензолу на свету (свет, УФ или hv над стрелкой) приводит к разрушению бензольного кольца и образованию 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана (гексахлорана)
Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование — присоединение углеводородного радикала. Для того, чтобы присоединить радикал R, его нужно связать с галогеном (R-Hal) и использовать катализатор AlHal₃ или FeHal₃. Вставая в бензольное кольцо, алкильный радикал выбивает из него атом водорода, который соединяется с оставшимся галогеном с образованием галогеноводорода
Заместители 1 и 2 рода
В зависимости от того, с какой модификацией бензола проводится реакция, галоген, алкильный радикал и т.п. могут присоединяться к разным положениям бензольного кольца
Заместители 1 рода (ориентируют в орто или пара положения):
- Углеводородный радикал
- Галоген (-F, -Cl, -Br, -I)
- -OH
- -NH₂
Заместители 2 рода (ориентируют в мета положение):
- -COOH
- -CHO
- -NO₂
Алкилирование бензола алкенами
Алкилирование алкенами идет в кислой среде (лучше использовать H₃PO₄) и в присутствии AlCl₃
Важно предварительно написать реакцию активации алкена в кислой среде (водород идет к тому углероду при двойной связи, где больше H), чтобы понять каким углеродом он присоединится к кольцу
Нитрование бензола
В качестве катализатора используется концентрированная H₂SO₄. Когда -NO₂ встает в кольцо, она вытесняет H, который соединяется с оставшимся от азотной кислоты OH и образуется побочный продукт H₂O
Окисление гомологов бензола
Гомологи — вещества, отличающиеся друг от другу на одну или несколько групп -CH₂-
Например, этан и пропан — гомологи. Бензол и толуол — гомологи
Но этандиол-1,2 и пропантриол-1,2,3 гомологами не являются
Вне зависимости от того, какой углеводородный радикал будет у бензола, он всегда обрезается до группы -COOH по стандартным правилам жесткого окисления (см. статью про алкены)
В качестве окислителя можно использовать любой раствор KMnO₄. Но надо помнить, что в щелочной и нейтральной среде будет получаться не -COOH группа, а соль
Реакция Зелинского
Тримеризация пропина
Риформинг (дегидроциклизация) алканов
В качестве катализатора используется Cr₂O₃. Однако нужно помнить, что Cr₂O₃ может быть использован и для обычного дегидрирования алканов!
В реакцию риформинга вступают только гексан и гептан
Гидрирование бензола
Для присоединения водорода используется нагревание и один из трех катализаторов — Pt, Pd или Ni. При этом бензольное кольцо разрушается и образуется циклогексан
Дегидрирование циклогексана
Для дегидрирования циклогексана используется нагревание и один из трех катализаторов — Pt, Pd или Ni.
Реакции с производными бензола
Производные бензола (толуол, фенол, бензойная кислота) обычно содержат 2 функциональные группы
- толуол = бензольное кольцо + углеводородный радикал
- фенол = бензольное кольцо + спиртовая группа
- бензойная кислота = бензольное кольцо + карбоксильная группа
Поэтому в зависимости от условий реакция может идти либо с бензольным кольцом, либо с другой функциональной группой
Получить тест по теме в ЛС Вконтакте
Примерное время выполнения: 15 минут.
Полноценный тест с автоматической проверкой. Мы используем сервис «РЕШУ ЕГЭ» как самый удобный в коммуникации между учителем и учеником. На сервисе возможна авторизация через ВК.
