«Бойцовский клуб»
Фильм «Бойцовский клуб» был снят режиссером Дэвидем Финчером по мотивам одноименной книги Чака Паланика. Брэд Питт исполнил роль Тайлер Дердена, работая совместно с Эдвардом Нортоном. Изначально продюсеры хотели видеть Рассела Кроу в главной роли, но режиссер быстро убедил их взять Брэда Питта, за что они были ему безмерно благодарны, так как он справился с ролью на «ура», и представить на его месте кого-то другого уже просто невозможно. Образ героя требовал от Брэда Питта хорошей физической подготовки, поэтому он с Эдвардом Нортоном брал базовые уроки бокса, тхэквондо и борьбы.
«Загадочная история Бенджамина Баттона»
Фильм «Загадочная история Бенджамина Баттона» является еще одной совместной работой режиссера Дэвида Финчера и Брэда Питта. Снят он был на основе одноименного рассказа Фрэнсиса Скотта Фицджеральда. Фильм был выпущен в 2008 году и положительно встречен критиками, которые высоко оценили работу режиссера и игру актеров, а в особенности Брэда Питта, которому приходилось сидеть по 5 часов в кресле у гримера. Картина смогла получить 13 номинаций премий «Оскар», выиграв три из них: «Лучшие декорации», «Лучшие визуальные эффекты» и «Лучший грим».
«Человек, который изменил все»
Биографическая спортивная драма «Человек, который изменил все» была снята по книге Майкла M. Льюиса - «MoneyBall. Как математика изменила самую популярную спортивную лигу в мире», которая рассказывает об успехах бейсбольной команды «Окленд Атлетикс» и о ее менеджере Билли Бине. Главную роль исполнил Брэд Питт, чья игра получила хвалебные отзывы кинокритиков, многие из которых провозгласили эту роль лучшей в карьере актера. Фильм был номинирован на 6 «Оскаров», в том числе и за «Лучшую мужскую роль», исполненную Брэдом Питтом. С бюджетом в 50 млн долларов картина режиссера Беннетта Миллера собрала по всему миру 110 миллионов долларов.
«Большой куш»
В 2000 году Гай Ричи выпустил фильм «Большой куш», в котором Брэд Питт сыграл одну из главных ролей - Микки О'Нила. Несмотря на то, что изначально Питт не хотел браться за работу в данном фильме, он все же согласился сделать это только из-за большего желания поработать с Ричи. Правда, поначалу он должен был сыграть Турка, но из-за неспособности воспроизвести лондонский акцент эта роль была отдана Джейсону Стейтему. Образ подлого человека также требовал от Питта полного погружения, что стало причиной его плохой гигиены. Он специально подолгу не мысля из-за роли, чтобы не только казаться, но и чувствовать себя неприятным человеком.
«Ярость»
Военный фильм режиссера Дэвида Эйера был выпущен в 2014 году и позволил взглянуть на невероятный перфоманс Брэда Питта, Логана Лермана и Шайи Лабафа. Вместе они проходили специальную подготовку, в ходе которой даже учились управлять танком. Большая часть съемок проходила в Оксфордшире. По словам Брэда Питта, все они жили в спартанских условиях и, порой, не имели возможности полноценно принять ванну. Несмотря на такой необычный опыт, актер признался, что данный образ жизни ему даже понравился. Правда, некоторые от такой обстановки просто обезумели, как, например, Шайя Лабаф. Коллега Брэда Питта собственноручно сделал себе порез на лице и раскрывал его каждый раз, когда того требовала сцена. Он также вырвал себе зуб и старался вообще не принимать душ.
«Семь»
Криминальный триллер «Семь» рассказывает историю двух детективов, которые расследуют страшную череду убийств. Главные роли исполнили Морган Фримен и Брэд Питт. Режиссер Дэвид Финчер в самом начале съемок сказал актерам, что это не тот фильм, по которому их запомнят, но зато он будет тем фильмом, за который им никогда не будет стыдно. Отчасти так оно и получилось, ведь Брэд Питт считает роль детектива Миллса совершенной в своей карьере. Фильм также стал для него хорошим поводом отмыться от ненавистной роли в драме «Легенды осени».
«Inglourious Basterds»
В 2009 году на Каннском кинофестивале был показан военный боевик Квентина Тарантино «Inglourious Basterds», действия которого происходят во время Второй мировой войны во Франции. Брэд Питт сыграл лейтенанта Альдо Рейна по прозвищу «Апачи». Режиссер Квентин Тарантино писал сценарий к фильму почти 10 лет и по его завершению точно знал, что лейтенант Апачи достанется именно Питту. Они встретились в его доме во Франции, где целую ночь говорили о фильме с несколькими бутылками вина, и в итоге добились обоюдного согласия.