По преданию, приближённые Рюрика, варяги Аскольд и Дир на рубеже 863-864 годов отправились в Византию.
В мае 864 года Аскольд и Дир по пути в Царьград, столицу Византии, доплыли до Киева. По преданию, увидев на берегу красивый город, они поинтересовались, чей он. Жители рассказали, что “были три брата, Кий, Щек и Хорив… Они-то и построили этот город, затем сгинули”. И вот теперь им приходится тут жить и платить дань хазарам. Аскольд и Дир остались в Киеве и «стали владеть» землей полян. Но некоторые исследователи считают, что «земля полян», – это позднейшая приписка в эту легендарную историю, тиражируемую во всех исторических трудах и учебниках. Вопрос о том, кто, на самом деле, жил в городе до появления там варяжских гостей остаётся открытый. По одной из версий, на той территории несколько веков обитали готы. Хотя, как и вопрос об основании Киева, относящийся к числу наиболее запутанных в литературе, вопрос и народонаселении города остаётся спорным.
В 866 году Аскольд и Дир решили продолжить свой поход на Царьград. Добравшись до столицы Византии (Восточной Римской империи), они заключили мир с греческим императором Михаилом. По одной из версий именно тогда Аскольд и Дир приняли христианство. Во время одного из походов недалеко от Киева болгары убили сына Аскольда. В 867 году началось массовое переселение новгородцев на берега Днепра. Летопись сообщает, что в (867) году “избежаша от Рюрика из Новагорода в Киев много Новогородцкых мужей”.
В 879 году умирает князь Рюрик, оставляя после себя несовершеннолетнего наследника - князя Игоря, опеку над которым принял его родственник Олег. Став правителем, Олег решил присоединить к своим владениям южные земли и отправился в поход на Киев в 882 году. По пути к Киеву Олег захватил города Смоленск и Любеч. Предвидя, что князья Аскольд и Дир, обладающие большим войском и не уступающие ему в воинском ремесле, не отдадут Киев без боя, князь Олег, действующий от имени Игоря, пошел на обман. Подплыв к Киеву, он оставил практически все войско свое на кораблях, а сам представился купцом, прибывшим из дальних стран. Он пригласил к себе князей киевских. Аскольд и Дир вышли на встречу к именитому гостю, но были схвачены воинами Олега и убиты.