Первое «Окно в Европу» прорубил Иван III. Здесь, как и во многом другом, он был прямым предшественником Петра Великого. Начав своё правление, как вассал Великого хана, к концу своего царствования Иван III становится самодержавным правителем независимого государства. Соответственно, Ивану III первым из московских князей пришлось разрабатывать основы внешней политики по всем направлениям и в особенности европейском.
Вероятно, Иван III первым из рода Рюриковичей задумался над «вечными вопросами»: что есть Запад? Что нужно Западу от Руси? Что нужно Руси от Запада?
За 300 лет татарского ига и междоусобных войн страна выпала из общеевропейского культурного процесса. Она безнадежно отстала во многих областях. Для выхода из тупика необходимо было то, что позднее историки назовут «модернизацией».
Запад нужен был России гораздо больше, чем Россия - Западу. Ограниченные материальные ресурсы, косность и невежество, провинциальная узость интересов - вот то наследство, которое Иван III получил от своих предшественников. Оно гирями повисло на ногах молодого Московского государства.
Московские летописи конца XV века пестрят сообщениями о событиях, так или иначе связанных с «латинянами». И в этой пестроте отразилась извечная противоречивость отношения русских к Западу. Если на монашеский Север Русь привыкла смотреть с благоговением, на таежный Восток - с любопытством, на степной Юг - с некоторым высокомерием и страхом, то на «латинский» Запад она смотрела одновременно со смешанным чувством презрения и вожделения.
Запад для Руси времен Ивана III был многолик. В широком смысле, как «иной мир», он начинался где-то за Можайском. Великое княжество Литовское было близким и понятным. Это был как бы «полу-Запад». Однако в Польше литовский «полу-Запад» быстро превращался в настоящий, католический, высокомерный и богатый Запад. За Польшей начинались немецкие земли, это была уже совсем неведомая земля.
Понятно, что соседний «полу-Запад» не хотел укрепления России на путях освоения ею достижений европейской цивилизации. Литва и Ливония не пропускали в Москву не только мастеров, но и любые товары, так или иначе пригодные к военному делу. В итоге Иван III искал хороших иностранных специалистов для своей «модернизации» главным образом в немецких землях и в Италии. Так же поступал и сын Ивана Василий III. И только Иван IV, отойдя от заветов отцов, предпочитал дружить с Англией и Данией.