1. Обращаем внимание на температуру: при 180 градусах всегда из спирта образуется АЛКЕН (внутримолекулярная дегидратация), а при 140 - простой спирт (межмолекулярная дегидратация) 2. HCl присоединяется к алкену по ПРАВИЛУ МАРКОВНИКОВА 3. Галогеналканы реагируют с водным раствором гидроксида натрия с образованием спирта 4. Далее опять проводим реакцию дегидратации при 180 градусах, чтобы получить кратные связи и провести окисление 5. Мягкое окисление по Вагнеру - гидроксильные группы присоединяются к углеродам, между которыми двойная связь. При этом образуется многоатомный спирт, KOH и MnO2