В годы Великой Отечественной войны в районе Юхнова шли тяжёлые бои. С 5 по 7 октября 1941 года на Варшавском шоссе сводный отряд десантников (430 человек) под командованием майора И. Г. Старчака держал героически оборону у моста через реку Угру, и в 20-ти км. восточнее, на реке Изверь, ведя кровопролитные бои с превосходящими силами 57-го моторизованного корпуса вермахта. 6 октября на помощь десантникам подошло подкрепление — рота подольских курсантов (370 человек) и батарея 76-мм пушек. 9 октября 1941 года почти полностью погибший за время боёв отряд Старчака (в живых осталось 29 десантников и 30 курсантов) сменили части 17-й танковой бригады под командованием майора Н. Я. Клыпина.
Своими героическими действиями «старчаковцы» сорвали план быстрого захвата Малоярославца, и тем самым помогли выиграть необходимое время для организации обороны на подступах к Москве.
В начале 1942 года в этих местах сражались окружённые части ударной группы 33-й армии генерал-лейтенанта Михаила Ефремова, кавалеристы легендарного 1-го гвардейского кавалерийского корпуса под командованием Белова П. А..
Для защиты Юхнова немцы подтянули к городу дополнительно два армейских корпуса — 13-й и 26-й. Обе воюющие стороны придавали Юхнову первостепенное значение. Для вермахта это была дорога на Москву. Войскам Западного фронта путь на Вязьму и Смоленск.
Немецкое командование превратило город и подступы к нему в укрепленный район с долговременными огневыми точками и укрытиями. Город был освобожден 5 марта 1942 года в ходе Ржевско-Вяземской наступательной операции.