Алкины — углеводороды, в которых есть 1 тройная связь
Молекулярная формула алкинов CnH2n-2
Если нужно найти молекулярную формулу гептина, в котором 7 углеродов, то получаем C₇H₂x₇₋₂ → C₇H₁₂
Низкомолекулярные алкины (С₁-С₃) — газы. С увеличением количества углеродов алкины становятся жидкостями, а потом твердыми веществами
За счет тройной связи алкины являются более реакционноспособными, чем алканы и алкены. Интуитивно кажется, что тройная связь является более прочной, чем одинарная, однако это не так. Дело в том, что тройная связь состоит из одной прочной σ-связи и двух непрочныхй π-связей, которые и рвутся в реакциях
Получить бесплатно весь справочник по химии в ЛС ВКонтакте
Гидролиз CaC₂
В эту реакцию вступает только CaC₂
Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов (F₂, Cl₂, Br₂, I₂) к алкинам идет так же, как и к алкенам. Можно присоединить одну молекулу галогена или сразу две
Гидрогалогенирование алкинов
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода) идет по правилу Марковникова — водород идет к тому углероду при тройной связи, где больше водородов, а галоген к оставшемуся углероду
Когда присоединяются сразу две молекулы галогеноводорода, надо прописывать каждую стадию отдельно, чтобы не сделать ошибку!
Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Реакция идет в кислой среде (лучше использовать разбавленную H₂SO₄) и в присутствии солей ртути Hg²⁺ (лучше использовать HgSO₄)
Очень важно каждый раз писать промежуточную стадию. Сначала образуется неустойчивое соединение енол (спиртовая группа рядом с двойной связью). Затем водород переходит к группе =CH₂ и молекула приобретает итоговый вид: либо альдегид, либо кетон
Гидрирование алкинов
Присоединение водорода идет так же, как и у алкенов. Используется один из трех катализаторов: Pt. Pd, Ni + нагревание
Окисление алкинов
В отличие от алкенов, у алкинов при добавлении KMnO₄ окисление всегда протекает по жесткому типу вне зависимости от среды раствора. Тройная связь разрывается, а углероды при тройной связи окисляются в -COOH (если углерод связан с другими углеродами) или в CO₂ (если углерод не связан с другими углеродами). Также можно использовать другие окислители. Например, K₂Cr₂O₇
При окислении в нейтральной/щелочной среде образуется не кислота (если должна), а соль!
Взаимодействие алкинов с концевой тройной связью с активными металлами
Концевая тройная связь обладает легкими кислотными свойствами, поэтому возможно взаимодействие с металлами — характерное свойство кислот. Активные металлы — щелочные (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) и щелочно-земельные (Ca, Sr, Ba, Ra)
Алкины с тройной связью не на конце в подобные реакции не вступают!
Взаимодействие алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида серебра
Важно понимать, что это НЕ реакция серебряного зеркала. Реакция серебряного зеркала называется так, потому что в ходе неё выпадает осадок серебра и колба, в которой проводится реакция, становится зеркальной. Тут же осадка серебра нет, поэтому это не реакция серебряного зеркала
Взаимодействие алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором CuCl
Получение винилацетилена из ацетилена
Реакция идет в присутствии сразу двух катализаторов: CuCl и NH₄Cl
Тримеризация ацетилена (Реакция Зелинского)
Тримеризация пропина
Взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами
Ацетилениды — соли алкинов
Получить тест по теме в ЛС Вконтакте
Примерное время выполнения: 15 минут.
Полноценный тест с автоматической проверкой. Мы используем сервис «РЕШУ ЕГЭ» как самый удобный в коммуникации между учителем и учеником. На сервисе возможна авторизация через ВК.