Иван Сергеевич не имел возможности вести дела по управлению имениями. В 1814 году он пишет доверенность на имя дяди М. И. Леонтьева: «Милостивый Государь, дядюшка Михаил Иванович прошу Вас покорно принять на себя труд управления моими деревнями, потому приняв их в хозяйственный присмотр привести их в лучшее положение… Я представляю Вам полное право располагать моими имениями и все делать, чтобы я сам делать мог…». В усадьбе хранилось два живописных и один графический портрет Ивана Сергеевича, в том числе и портрет кисти профессора Дрезденской Академии Художеств Карла Христиана Фогеля фон Фогельштейна (1788-1868), исторического живописца и портретиста, работавшего в России с декабря 1808 по июнь 1812. Н.Н. Врангель отмечал, что Карл Фогель — «превосходный интимный портретист… писал в темно-коричневом тоне, точно, ясно и выразительно, метко, хотя немного сентиментально характеризуя людей», портреты которого «принадлежат к лучшему, что мы имеем из работ немецких художников» и не уступают, по его мнению, живописи О. Кипренского.
И.С. Леонтьев изображен на нейтральном темном фоне в красном вицмундире Лейб-гвардии Конного полка: двубортном с высоким стоячим синим воротником с шитыми золотыми петлицами, с золотыми эполетами, с черным шейным платком. Несомненная эмоциональность, значительность образа, подчеркивание незаурядных индивидуальных черт модели придают портрету романтическую окраску. Они перекликаются с произведениями тех ранних немецких романтиков, которые стремились изображать светлое состояние души человека. Хорошая академическая выучка, большой профессионализм молодого художника, а также масштаб личности изображенного выводят данный портрет за рамки исключительно мемориальные, что характерно для многих портретов из усадебных коллекций, и делают самоценным произведением искусства.
Иван Сергеевич был женат на Любови Николаевне Зубовой (1802-1894), дочери Николая Александровича Зубова и Натальи Александровны Суворовой, дочери генералиссимуса А.В. Суворова.
Брак Ивана Сергеевича и Любови Николаевны был счастливый, но длился недолго. Через год после свадьбы Иван Сергеевич умер, оставив вдову и сына Михаила, родившегося в год его смерти. Еще через три года умирает Варвара Сергеевна. М. И. Леонтьев составил новое завещание: «…а как в последствии времени вышеозначенный племянник и племянница мои скончались и после первого остался единственным и законным по нем равно и сестры Его Варвары Сергеевны Леонтьевой наследником малолетний сын его родной Михайло Иванов, который состоит под опекой родительницы своей вдовы генерал-майорши Любовь Николаевны Леонтьевой, почему я ныне будучи в полном уме и совершенной памяти и без всякого с чьей-либо стороны принуждения, но единственно по желанию моему, которое содержит последнюю мою волю… все отдаю в вечное и потомственное владение внуку моему Михайле…». Любовь Николаевна, овдовев, поселяется с сыном в Москве, где она снимает дом. Лето она часто проводит в Воронине, принимая живое участие в обустройстве усадебного дома. В 1828 году она заказывает портреты дядюшки Михаила Ивановича и своего четырехлетнего сына Иосифу Евстафию Вивьену де Шатобрену (1793-1852), автору многочисленных портретов, в том числе и трех прижизненных изображений А.С. Пушкина. Для Леонтьевой он создал небольшие камерные портреты, исполненные карандашом без всяких претензий, просто чтобы запечатлеть на память черты близких людей. Михаил Иванович на портрете строгий старик военной выправки. Это единственное известное изображение бригадира М.И. Леонтьева. Большей свежестью и непосредственностью отличается детский портрет. Художник не стремился, как было принято, искусственно придать ребенку значительность взрослого. Мы видим живого мальчика, по-детски пухленького, привлекающего внимание живым взглядом, естественной улыбкой. Оба портрета бережно хранились в усадьбе почти сто лет.