Мой ответ: ВСЕГДА!
Всегда, когда совершаете любую сделку: даёте деньги в долг (мое мнение: одной расписки не достаточно), когда заказываете/оказываете услугу или покупаете/продаете товар , когда у Вас платное лечение/обучение, берете займ, "сдаете" квартиру и т. д.
А если Вы ИП или у Вас свое предприятие, то договор надо заключать не только при совершении сделок, но и со всеми работниками, а так же с авторами произведений, которые что-то для Вас разрабатывают.
Если конечно же хотите потом спать спокойно.
А самое главное, надо не просто заключить (подписать) договор, но и грамотно его составить, чтобы он предусматривал именно Ваши интересы, а также мог защитить Вас в случае возникновения спорных ситуаций.
Да легко, скажите Вы, и начнете искать шаблон договора на просторах интернета. А самые продвинутые "полезут" в правовые системы Гарант/Консультант. Раз, два и готово. Да проще простого, какой-то там договор составить. Зачем так сильно заморачиваться или платить юристу?!
СТОП!!!
Так поступать я не рекомендую "от слова совсем".
Да, в специальных информационных правовых системах, не говоря уже о просторах интернета, есть 1000 и 1 шаблон договоров, НО они просто шаблоны, т.е. "ПУСТЫШКИ".
Они не предусматривают условий существенных и важных именно для Вашей конкретной сделки, они не защищают именно Ваши права настолько, чтобы Вас не ... мммм обманули.
Они не разработаны с учётом сложившейся судебной практики. Они просто "ПУСТЫШКИ", которые надо обязательно потом доработать.
По этой же причине я НЕ советую сразу подписывать договор, который Вам предлагает вторая сторона сделки, т.к. он наверняка разработан только "под неё".
Совет: всегда внимательно читайте ВСЕ условия договора, особенно когда договор составлен на 5 листах и "8 шрифтом", значит его специально так "сделали", чтобы Вы просто устали его читать и подписали как есть.
А если всё-таки читать устали, идите к специально обученным людям, они прочитают и подредактируют его лично для Вас, под Ваши конкретные цели и задачи.
А так же перед заключением договора, рекомендую проверить Вашего контрагента на благонадёжность: отсутствие исполнительных производств в отношении него, судебных дел (где он является ответчиком), не введено ли в отношении него банкротство, надлежащий ли подписант и т.д.
Поэтому очень ВАЖНО заключить договор ПРАВИЛЬНО!