В Windows server за настройку несколько сессий rdp с одним логином отвечает групповая политика. Запускаем gpedit.msc
Вам нужно отключить политику
Конфигурация компьютера\Административные шаблоны\Компоненты Windows\Службы удаленных рабочих столов\Узел сеансов удаленных рабочих столов\Подключения -> Ограничить пользователей служб удаленных рабочих столов одним сеансом служб удаленных рабочих столов
Для англоязычной версии
Computer Configuration\Administrative Templates\Windows Components\Remote Desktop Services\Remote Desktop Session Host\Connections -> Restrict Remote Desktop Services users to a single remote session
мы видим политику Ограничить пользователей служб удаленных рабочих столов одним сеансом служб удаленных рабочих столов, поставив в ней статус отключено вы позволите несколько сессий rdp с одним логином на вашем терминальном сервере.
