Баркли был бесцеремонным предшественником игроков вроде Эрика Линдроса, Аллена Айверсона и Донована МакНабба – суперзвезд, которые держали на себе конкурентоспособность команд-среднячков, в которых им пришлось выступать, но так и не завоевавших почетное звание чемпиона. К примеру, играя в Филадельфии, в городе Братской Любви, Баркли в среднем набирал 23 пункта , 12 подборов и 4 передачи за игру, оформив шесть вылазок в плей-офф за восемь лет. Однако, «76-ерс» не были достаточно хороши, чтобы преодолеть «Бостон Селтикс» или многообещающую династию «Буллз».
В 1992-ом «Сэр Чарльз» был обменян в «Финикс Санз». В трейде были задействованы такие игроки как Тим Перри, Эндрю Лэнг и Джефф Хорнасек. В течение первого года в Финиксе, оживленный Баркли начал зарабатывать внушительные 26 очков, 12 подборов и 5 передач как средний показатель за матч, при этом, не забывая самопровозгласить себя действующим MVP лиги. В том же постсезоне, форвард «Санз» встретился лицом к лицу с самим Джорданом в рамках финала НБА. Необходимо отметить, за время столкновения с пресловутыми «Чикаго Буллз», Баркли показал пик своей игры, выраженный в 27 очках, 14 подборах и 4-х передач. Джордан и его «Быки» расправились с западным оппонентом за 6 матчей, тем самым показав Чарльзу необходимость в прохождении школы настоящих MVP. Майкл записал на счет в серии сногсшибательные 41 пункт, 9 подборов и 6 передач в среднем за матч.
Далее в 1996-ом Баркли покидает Финикс ради объединения с Клайдом Дрекслером и Хакимом Оладжьювоном в Хьюстоне, которым уже удалось завоевать чемпионские перстни во время первого ухода Джордана из НБА. В 1998-ом Дрекслер отправляется на пенсию, в команду приходит Скотти Пиппен. Как один из игроков «Рокетс», будучи далеко не в лучшей форме, Бакрли часто травмировался , и в конце концов, так и не смог пройти сетку матчей на вылет в Западной конференции
