В кино за ним закрепилось амплуа совсем не романтичного героя. Михаил Кокшенов легко перевоплощался в деревенских простачков и глуповатых увальней, каждым своим появлением на экране вызывая у зрителей взрыв смеха. Однако в реальной жизни он умел быть обходительным мужчиной и интересным собеседником, который легко очаровывал даже первых красавиц...
Впервые Михаил Кокшенов женился сразу после своего пятидесятилетнего юбилея. Избранницей актёра стала стюардесса Нина Вокрош, которая была младше на двадцать лет. Вскоре в браке на свет появилась дочь, однако рождение малышки лишь отдалило супругов друг от друга. Михаил хотел назвать долгожданную дочку Галиной в честь своей матери, но Нина настояла на имени Алевтина. Кроме того муж и жена почти не виделись: совместить графики стюардессы и популярного артиста оказалось почти невозможно. Маленькая Алевтина всё время оставалась с бабушкой по материнской линии в Подольске, в то время как Михаил хотел, чтобы девочка жила с его родственниками. В итоге брак распался, а Кокшенов после этого не видел единственную наследницу почти десять лет.
Причиной оказалась новая возлюбленная актёра. 19-летнюю студентку Елену он впервые увидел в магазине в очереди за бананами и влюбился без памяти. Елена сильно ревновала мужа к первой семье и всячески препятствовала его встрече с дочерью. После свадьбы Кокшенов назначил молодую супругу своим ассистентом — Елена работала вместе с Михаилом над картинами, которые он снимал в качестве режиссёра. Они прожили вместе двадцать лет, однако и этот брак оказался не вечным.
Всё решила случайная встреча высоко над землёй. Однажды Михаил Кокшенов летел в самолёте, а соседнее кресло досталось привлекательной женщине Наталье Лепёхиной. Полёт прошёл весело, попутчики разговорились и обменялись телефонами. За два часа в небе актёр понял, что не может жить без очаровательной спутницы и начал обрывать её телефон звонками. Но всегда получал один и тот же ответ: Наталья на совещании и подойти не может. Михаил уже отчаялся, когда внезапно среди ночи увидел входящий вызов от любимой.
После этого они встретились и больше не расставались. Лишь позже Кокшенов узнал, что его возлюбленная — дама непростая. Наталья возглавляла предприятие по производству нефтяного оборудования «Электрон», которое досталось ей после развода с первым мужем, а на счетах у неё хранились миллионы. Однако популярному артисту это было совершенно неважно: он и сам был человеком не бедным, а Наталью полюбил за её заботу и теплоту.
Именно Наталья помогла актёру наладить отношения с дочерью от первого брака, а Михаил с радостью принял её взрослых детей от первого мужа и обожал проводить время с приёмными внуками. С предыдущими жёнами актёр остался в дружеских отношениях. Когда Кокшенова разбил инсульт, все три женщины навещали его в больнице.
Актёр так и не смог до конца восстановиться после приступа и скончался от его последствий в возрасте 83 лет. Церемония прощания оказалась омрачена неприятной историей: среди гостей оказалась девушка Мария, которая назвалась внебрачной дочерью Кокшенова. Она родилась на год раньше его дочери от первого брака Алевтины. Матерью девушки была художница Алла Шавырина — с ней актёр когда-то даже был связан штампом в паспорте.
А вскоре выяснилось, что Михаил Кокшенов впервые стал отцом ещё в 29 лет. ДНК-тест подтвердил родство популярного актёра и 55-летней жительницы Подмосковья Алисы Кокшеновой, которая оказалась его старшей дочерью. По словам женщины, с её матерью Михаил познакомился на турбазе, но серьёзных отношений не завязалось. Узнав о беременности, девушка вышла замуж за другого. Её дочку всю жизнь воспитывал отчим, который попросил падчерицу не общаться с настоящим звёздным отцом.