Он из тех редких счастливщиков, которые узнают о своем о призвании еще в раннем детстве. Вот почему, когда встал вопрос о выборе карьеры, он выбрал Высшую школу искусств и дизайна Нью-Йорка. Позже был Технологический институт моды. Поначалу его карьера развивалась вяло, чем бы он не занимался в этот период жизни, он был на вторых ролях и это его очень не устраивало. Хотя в тот период жизни был один человек, которому он впоследствии был благодарен. Это модельер Дэн Мильштейн, который закалил его характер своими неординарными заданиями.
Кельвин придумывал классные пальто, но всегда мечтал о своей собственной компании, где он смог бы развернуться без оглядки на чужое мнение. В 1968 году близкий друг Кляйна Барри Шварц получает в наследство семейный бизнес. Он уговорил Барри продать этот бизнес за 10000 тысяч долларов и вложить эти деньги в совместный бизнес. Возможно именно тогда сбылась “великая американская мечта” Кельвина о которой он грезил с детства. Компания регистрируется как Calvin Klein, в которой Барри Шварц отвечает за финансы, а Кляйн за творчество.
Свое первое ателье они открыли в одной из гостиниц и началом стал пошив верхней одежды для мужчин. Успех долго не заставил себя ждать. Не прошло и года как Кельвин впервые оказался на страницах модного журнала, а имя модного дома Calvin Klein не сходило с уст в светском обществе. 70-ые годы Кляйн и Шварц встретили первой коллекцией прет-а-порте.Именно в этот период начинается производство женской одежды. В это же время он совершает революцию в модной индустрии адаптировав классический мужской костюм к женской моде. В своем творчестве во главе угла Кляйн всегда ставил важность самого кроя изделий и минимализм в дизайне. В 1973 году он получает премию Coty. Он был самым молодым модельером, который удостоился этой награды.
Именно Кляйн возвел джинсы в статус культового предмета гардероба. Шел 1978 год. В тот год Кляйн показал, что обычные джинсы могут носить не только рабочие, ведь их можно преподнести как уникальное дизайнерское творение. Другим важным событием стало создание стиля унисекс в 1992 году. Коллекция одежды, которая в равной степени подходила и мужчинам и женщинам была революционной по тем временам.
Несмотря на успешность карьеры и многомиллионный доход Кельвин Кляйн в 2003 году продал компанию. Но оставил за собой право назначить преемника. Им стал выходец из Бразилии Франциско Коста. Он не изменил стиль модного дома и продолжает разрабатывать коллекции, сохраняя присущий бренду минимализм.