В начале 1890-х гг. Волоколамское, Звенигородское и Зубцовское земства ходатайствовали перед Правительством о строительстве пути от Москвы на запад. Первый проект железной дороги был составлен через Зубцов на Торопец, минуя Ржев севернее, но вмешалось и Ржевское земство, так как иначе от них ушла бы торговля при перевалке товаров в Зубцове с Волги, в качестве предлога они заявили о неудобстве при поездках в столицу.
Помимо торговли внутренней во второй половине XIX в. активно набирала обороты и внешняя торговля Российской империи, требующая наличия бесперебойной круглогодичной связи с западными странами. Подходящие для этой роли порты находились в Прибалтике. К одному из таких портов – Виндаве – высочайшим указом императора Николая II от 2 марта 1897 г. было велено соорудить железную дорогу от Москвы. Ее длина должна была составить 1050 верст. Строить магистраль поручили частному Обществу Рыбинской железной дороги, которое оперативно было переименовано в Общество Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороги. Председателем правления его с 1898 г. был инженер путей сообщения Николай Степанович Островский.
В связи с проблемами, возникшими при выкупе земель у частных лиц, на трассе будущей дороги укладка рельсов началась только в сентябре 1898 г., начиная с 15-й версты, от моста через речку Сходня (ныне участок между станцией Тушино и платформой Трикотажная). Чтобы успеть к сроку сдачи, установленной договором, дорога строилась одновременно в нескольких местах по так называемому упрощенному проекту, то есть в обход всех естественных препятствий, поэтому она отличается особенной извилистостью. Руководил строительством инженер путей сообщения Степан Августович Штольцман.
Пассажирский вокзал в Москве решили строить у Крестовской заставы на обширном пустыре, прилегающем одной стороной к Первой Мещанской улице (ныне проспект Мира). Виндавский вокзал возведен по проекту архитектора Станислава Антоновича Бржозовского (автора Витебского вокзала в Санкт-Петербурге). Непосредственно руководил строительством другой архитектор – Юлий Федорович Дидерихс. Здание выделялось наружным фасадом в псевдорусском стиле. Три стилизованные под терема строения соединялись между собой крытыми переходами, устроенными на уровне первого этажа. Особенно торжественной была центральная часть вокзала с крытым крыльцом, удобным входом. Вокзал обоснованно считался в то время самым удобным для пассажиров и был во многом технически совершенен. Его отличало, например, наличие хорошей вентиляции и, как следствие, отсутствие почти постоянного спутника всех больших вокзалов – запаха кухни. А еще Виндавский вокзал имел свою автономную электростанцию для освещения внутренних помещений и платформы. При этом Брянский (ныне Белорусский) вокзал Москвы освещался лампадами, хотя строился он лишь на три десятилетия раньше.
Установленные сроки строительства новой железной дороги поджимали. Открытие рабочего движения предполагалось в мае 1901 г. К этому моменту на дороге было еще довольно много недоделок, но решено было не ждать достройки Виндавского вокзала в Марьиной роще, а принимать поезда на уже построенной к тому моменту станции Подмосковная, где было сооружено паровозное депо веерного типа с поворотным кругом и водокачка с угольным складом для экипировки паровозов. Депо укомплектовали новенькими паровозами, разработанными инженером Людвигом Маврикиевичем Леви специально для Московско-Виндавской дороги и построенными на стапелях Коломенского машиностроительного завода. 30 июня 1901 г. от Подмосковной до Волоколамска было открыто временное движение, а через три дня, 2 июля, после торжественного молебствия и освящения станции Подмосковная, отправился первый пассажирский поезд до Ржева. В его составе было шесть классных и один багажный вагон. Всего ехало 83 пассажира. Вагоны дальнего следования тогда подразделялись на мягкие I и II классов, «микст» (смешанные) и жесткие III класса. Для окраски вагонов предусматривались определенные цвета. В состав пригородных поездов обычно входили жесткие двухосные вагоны III класса, багажные полки в которых заменяли крючки. С того дня трижды в неделю стал курсировать поезд от Москвы до Ржева, а там с пересадкой в любое место Прибалтики. Пассажиры этого поезда вели себя героически, так как обратный поезд прибывал в Москву в восемь часов вечера. Маленький вокзал станции Подмосковная совершенно не был приспособлен к людским перевозкам, да и извозчики сюда не заезжали. Их можно было найти только в селе Всехсвятское (ныне московский район Сокол), до которого багаж и детей приходилось нести в руках и на плечах. Трудности эти терпели, зная об их временном характере. И вот, наконец, разрешили проложить колею до Крестовской заставы, таким образом, завершив непрерывный путь новой дороги.
Открытие Виндавского вокзала в Москве состоялось 11 сентября 1901 г. в три часа дня.
Первый поезд дальнего следования отправился в этот же день в 18:05 до Виндавы. В этом составе было 800 пассажиров, в основном коммерсанты, предприниматели, моряки. Поезда тогда следовали через Ригу, то есть не полностью по Московско-Виндавской железной дороге, прямое же сообщение было открыто только в ноябре 1904 г. Дорога с первых дней пользовалась популярностью, изо дня в день рос пассажирский и грузовой потоки в порты Прибалтики.
Здания и сооружения I и II классов строили кирпичными (каменными), с цементными, бетонными или металлическими перекрытиями, а вот здания III и IV классов были по нормам того времени деревянными.
Перед Первой Мировой войной по линии Москва – Виндава шёл поток сельскохозяйственных грузов (зерно, лес, коровье масло, шерсть, птица) из центральных районов России, Поволжья и Сибири в незамерзающий порт Виндаву. Грузопоток был колоссальный, только в 1907 г. в Виндаву из Сибири прибыло почти 32 тысячи тонн сливочного масла. По этой же линии вглубь России шли импортные товары – сельскохозяйственные машины, хлопок, каучук.
В техническом отношении дорога была хорошо оснащена. Классные вагоны имели водяное отопление и электрическое освящение. Имелся подвижной состав для специализированных грузов. Например молочные грузы с малых станций (начиная от Ржева) к крупным центрам – Петербургу и Москве – перевозились в вагонах-ледниках, плата за проезд для молочниц в вагонах III класса в определённые часы была льготной.
В пассажирском парке тоже были специализированные вагоны – это вагоны-церкви, вагоны-библиотеки, вагоны-столовые, арестантские, почтовые и багажные. В состав вагонов товарного парка входили теплушки, пороховые, скотские, вагоны для перевозки гусей, пивные, шпалопропиточные и другие. Средний пробег товарных вагонов в сутки составлял 91 – 112 км. Ремонт паровозов и вагонов производился в Рыбинских и Великолукских мастерских.
С началом Первой Мировой войны по дороге практически прекратилось движение экспортных хлебных грузов, но пассажирские перевозки значительно возросли за счёт перевозки войск. В 1913 г. было перевезено около 9 млн. человек, а в 1914 г. на миллион больше.
После революции Латвия стала независимым государством, и значение Виндавской железной дороги снизилось. А во время Великой Отечественной войны большая её часть оказалась на оккупированных территориях; под Ржевом и Волоколамском шли ожесточённые бои, о чём напоминает огромный монумент в честь 28 панфиловцев возле разъезда Дубосеково.
В 1950-е г.г. на многих станциях Рижского направления были выстроены однотипные вокзалы с приподнятым фронтоном, выполняющие свою роль до наших дней. По соседству с ними ютятся сохранившиеся с начала 20 века водонапорные башни и хозяйские постройки.
После распада СССР на линии произошёл спад пригородного пассажиропотока.
Сегодня участок от Шаховской до станции Посинь принадлежит Октябрьской железной дороге (граница дорог западнее станции Шаховская). Линия используется, главным образом, для организации пассажирских и грузовых перевозок. По линии ежедневно ходят поезда дальнего следования из Москвы в Ригу и Великие Луки, возрастает объём грузовых перевозок. Значительную долю грузов составляют сырая нефть и нефтепродукты, которые через порты в Риге, Вентспилсе и Лиепае отправляют в страны Европы.
Источник: История Октябрьской железной дороги https://vk.com/club206370557