Асап Роки и Рианна познакомились в 2012 году на Коачелле, Ри попала на выступление Роки, впечатлилась и подошла к нему познакомиться поближе, позже в том же году, она пригласила его записать ремикс для её песни “Cockiness" (Love it), с этой песней они выступили на MTV Video Music Awards, во время выступления Раким позволил себе немного дерзости и обнимал её будто они состоят в отношениях.
Певицу эта фривольность не смутила, в следующем 2013 году, она пригласила Роки участвовать в её Diamonds туре. В том же 2013 году Роки снял Рианну в своём клипе Fashion Killa
В дальнейшем он всегда относился к РиРи с уважением и признавался, что она для него пример для подражания в плане карьеры.
Новые слухи об их романе начали распространяться в 2019 году, после того как Роки освободили из тюрьмы за драку с ближневосточными мигрантами приставшими к нему на улице Швеции, РиРи стала еще больше тусоваться с Роки и его командой Asap Mob. В 2020 году Роки принял участие в рекламной компании бренда Рианны Fenty Skin. В конце 2020 года пара отправилась встречать Рождество на Барбадосе - родине не только самой Ри, но и родине отца Роки, в своё время эмигрировавшего в США.
И вот в 2021 году в журнале GQ Раким назвал Рианну: "Любовь всей моей жизни. Моя леди". Объясняя, чем моногамные отношения лучше холостяцкой жизнь, он сказал: "Намного лучше. Намного лучше, когда ты с "Той самой". Она одна стоит, наверное, миллиона других девушек. Я думаю, когда ты знаешь, то ты уверен. Она та самая - единственная."
После этого интервью пара перестала скрываться от камер.
31 января 2022 года пара официально объявила о том, что он ждут ребёнка. Это будет первенец как для Асап Роки, так и для Рианны.