Skinny родился в Мемфисе в 70х годах, в беспокойном районе Дикси Хоумс, где он жил со своим глубоко религиозным грандфазером из-за проблемной семейной ситуации.
Артист начал заниматься рэпом в 1985 году, когда познакомился с культурой хип-хопа в средней школе Хермана, где он собственно и учился. Спустя несколько лет после окончания школы он познакомился с местным ди-джеем и продюсером DJ Squeeky, и в течение некоторого времени он принимал участие на его микстейпах, что помогло молодому рэпперу привлечь к себе внимание. Его первый альбом Pimps & Robbers, вышедший в 1993 году, разошелся тиражом более 10 000 экземпляров без какой-либо рекламы.
Kingpin известен своим быстрым и жёстким flow, фаршированным лирикой про убийства, наркотики, грабежи и проституцию. В общем-то про всё, что его окружало в тех местах, где он рос.
Однако после физической конфронтации между Skinny Pimp и DJ Squeeky в клубе в 1993 году, они прекратили сотрудничество, и Skinny связался с DJ Paul и Juicy J из конкурирующей команды Triple 6 Mafia. В 1996 году выходит альбом King Of Da Playaz Ball на лейбле «Prophet Entertainment». Пластинка очень хорошо разлетелась без какой-либо заметной рекламы. Было продано более 60 000 копий.
Тем не менее, во время выхода King Of Da Playaz Ball, Skinny пережил сложный период. Финансовые проблемы привели его к отказу от прав на свои собственные песни и отчислениям в Prophet Entertainment на 10 000 зелёных, что вскоре привело сотрудничество артиста с Three-6 Mafia к концу.
После этого Skinny Pimp продолжал выпускать альбомы на разных лейблах и до сих пор в теме. Этот мазафакер, как и многие его современники, оказал большое влияние на будущие поколения рэперов.
