Личная жизнь Дмитрия Шепелева интересует многих. Ведь телеведущий воспитывает сына от популярной певицы Жанны Фриске, которой не стало в 2015 году. Сейчас артист живёт с Екатериной Тулуповой. Он не спешит жениться на своей избраннице. Артист считает, что штамп в паспорте только рушит отношения. В своё время он так и не женился на Жанне Фриске. Тем не менее, артист был женат один раз. Его законной супругой была Анна Старцева. Их знакомство произошло на работе. Дмитрий и Анна были ведущими молодёжного шоу «5х5». У них завязался бурный роман. Молодые люди встречались 7 лет. В 2004 году Дмитрий решил сделать Анне предложение руки и сердца. Они поженились. Но супруги сильно поссорились. И уже через 3 недели подали на развод. Личная жизнь Старцевой сложилась удачно. Спустя год после развода она встретила свою судьбу. Девушка закрутила роман с телеведущим Юрием Таболиным. А, спустя несколько лет, Анна и Юрий узаконили отношения. В браке родилось 3 детей. Спустя несколько лет, а именно в 2011