На пике своей карьеры Мадонна выпустила альбом «Like А Prayer», заметно отличавшийся от трех предыдущих танцевальных дисков. Этот альбом всегда будет ассоциироваться с квази-религиозным видеоклипом на песню «Like А Prayer», ставшую хитом в США и Великобритании. Видеоклипы на другие песни с альбома также отличались высоким качеством - от вдохновленного фильмом «Метрополис» «Express Yourself» до «Cherish», снятого Хербом Ритцем.
Работая над этим альбомом, Мадонна отказалась от помощи таких продюсеров, как Бенитес и Найл Роджерс. Основную часть работы она взвалила на свои плечи. Ее песни стали носить более личный характер - например, «Тill Death Do Us Part» о недавнем разводе с Шаном Пенном и «Promise То Try» о смерти матери.
Песни «Cherish», «Express Yourself», «Oh Father» и «Кеер lt Together» вошли в двадцатку лучших хитов в США, но в Великобритании их встретили более прохладно. Любопытна судьба композиции «Dear Jessie»: ее никогда не выпускали в США, а в Великобритании она заняла пятое место.