Иван Васильевич Шереметев, «ужас крымцев», как называли его в свое время, по праву может быть отнесен к плеяде наиболее выдающихся полководцев России.
В апреле 1544 г. он участвовал в походе под Казань, был пожалован в окольничие, а в феврале 1550-го снова под стенами Казани был ранен, после чего получил боярское достоинство. Весной 1551 г. Шереметев вновь отличился, разгромив между Доном и Волгой 5-тысячный отряд крымцев и взяв в плен крымского царевича Улан-Кощака. В 1552 г., во время взятия Казани Иван Васильевич состоял «дворовым воеводой» в отборном царском полку. Словом, он неизменно рекомендовал себя при дворе Ивана IV как опытный, инициативный и храбрый военачальник.
…В мае 1555 года войско крымского хана Девлет-Гирея выступило походом на Большую Кабарду. Узнав об этом, царь поручил Ивану Шереметеву-Большому не допустить боевого соприкосновения крымцев с союзниками русских — черкесами. В поход Шереметев выступил из Белева 2 июня. Однако вскоре удалось узнать, что коварный противник дезориентировал русских и направляется к Ливнам. Шереметев отреагировал быстро — послал в Москву гонцов с просьбой о помощи, а сам, совершив искусный обходной маневр, напал на тылы крымской армии и отбил у нее 60 тысяч лошадей, 80 аргамаков и 200 верблюдов.
Иван IV спешно выступил из Москвы на подмогу Шереметеву. Узнав об этом, Девлет-Гирей тут же изменил свои планы — сражение с основными русскими силами было бы для него гибельным. Он повернул назад и в 150 верстах от Тулы, у селения Судьбищи, где сливались древние Муравский и Калмыцкий шляхи, встретился с преследовавшим его по пятам отрядом Ивана Шереметева-Большого… Русских было 7 тысяч, крымцев — в девять раз больше.
Шереметев вполне мог уклониться от боя, предоставив честь разгрома Девлет-Гирея преследовавшей его армии Ивана IV. Но он мужественно встал на пути у отступавших врагов. 3 июля 1555 г. завязался яростный бой, продолжавшийся двое суток. По свидетельству Н. М. Карамзина, русские разгромили передовой крымский полк, захватили знамя ширинских князей и «ночевали на поле сражения». Наутро битва возобновилась и продолжалась без перерыва восемь часов. После тяжелого ранения И. В. Шереметева (он был ранен сразу двумя копьями) наши ратники дрогнули было, но воеводы Алексей Басманов и Стефан Сидоров сумели воодушевить воинов. Две тысячи бойцов, закрепившись в оврагах на окраинах села Судбищи, раз за разом отбивали атаки крымцев. А с наступлением темноты израненные, обессилевшие воины с изумлением увидели… отход врага!.. Девлет-Гирей понял, что храбрецов ему не одолеть, и, дождавшись ночи, позорно бежал с остатками своего войска…
6 июля в Туле отряд Шереметева соединился с основными русскими силами. Царь щедро наградил героев за битву (награды получили и все уцелевшие рядовые участники боя, что в те времена было явлением исключительным). Но лучшей наградой И. В. Шереметеву-Большому стало прозвище, которое он заслужил у врагов: «ужас крымцев».