Доброго времени суток, уважаемые читатели канала!
И снова с вами я. И снова информации скорее для фермеров-табаководов чем просто для курильщиков-любителей вкусного дыма. Продолжим:)
Большая часть разновидностей ароматических веществ присутствующих в табаке и его дыме выделяется из аминокислот, карбонильных соединений, сахаров, аммиака и и их химических трансформаций.
В случае с листовым табаком, содержащим аминокислоты и редуцирующие сахара, особенно это касается табаков сорта Вирджиния или Flur Cured, аминокислоты в листе напрямую вступают в реакцию с редуцирующими сахарами образуя соединения Амадори (аминокислота-сахара) которые могут составлять до 2% веса сухого табака.
Амадори-вещества обнаруженные в табаках Flue Cured:
1-деокси-1-L-пролино-D-фруктоза;
1-деокси-1-L-аланин-D-фруктоза;
1-деокси-1-L-валин-D-фруктоза;
1-деокси-1-L-треонин-D-фруктоза;
1-деокси-1-L-фенилаланин-D-фруктоза;
1-деокси-1-L- тирозин-D-фруктоза;
1-деокси-1-(N-аминомасляная кислота)-D-фруктоза;
1-деокси-1-аспарагин-D-фруктоза.
Сейчас достоверно установлено что основные соединения Амадори изначально, на первых этапах сушки испытывают увеличение а позже их содержание уменьшается.
Динамика наличия свободных аминокислот, соединений Амадори и редуцирующих сахаров, присутствующих в листовых табаках Flue Cured а также выделение ароматических веществ посредством реакции разложения Майара предполагают что по крайней мере часть улучшений качества листового табака связана с этой реакцией.
Химически было определено три пути реакции Майара два из которых изначально включают редуцирующие сахара. Особенно важен факт того что редуцирующие сахара могут быть трансформированы в другие карбонильные соединения при относительно низких температурах в присутствии аминосоединений и два пути реакции Майара напрямую включают редуцирующие сахара. В аминную функцию может быть включена аминокислота, амин или свободный аммиак, выделенный посредством дезаминирования аминокислот. Так как присутствуют три из этих классов то имеют место быть множественные реакции.
Реакция Майара-химическая реакция между сахаром и аминокислотой которая, как правило, происходит при нагревании. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майара. Вместе с карамелизацией реакция Майара является формой неферментативного потемнения.
Реакция Майара. Этапы:
1. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин;
2. Кетозамины в процессе последующих реакций могут превратиться в редуктоны, бурые нитрогенные полимеры и меланоидины, короткоцепочеченые гидролитические продукты (аспирин, пирувальдегид, диацетил и др.)$
3. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещенного гликозиламина и воды.
Разные сахара обладают разной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза>гексоза>дисахарид. Фруктоза в 100-200 раз активнее глюкозы. Реакция Майара приводит к образованию множества продуктов с довольно сложной и зачастую еще неизвестной структурой.
Третий путь реакции Майара который требует присутствия активных альфа-дикарбонил компонентов (как ферментативным так и неферментативным путем) является расщепление по Штрекеру аминокислот до альдегидов и кетонов с одним меньше атомом углерода. Механизм расщепления по Штрекеру включающий пировиноградный альдегид и а-аланин характеризуется достаточно значимым образованием 2.5-диметилпиразина и 2.5-диметил-3-этилпиразина.,-двух основных продуктов реакции самоконденсации аминоацетона и характерными носителями аромата. Различные аминокислоты могут производить одни и те же ароматические вещества при контролируемых условиях реакции между аминокислотой-глюкозой. Термическое разложение различных аминокислот и других амино-гидрокси соединений (таких как например гликозиламин) может напрямую образовывать смеси пиразинов.
Отмечу, из-за сложности химических воздействий и задействованных трансформаций типы и уровни активных ароматических веществ образованных неферментативным потемнением очень сильно зависят от условий реакции которые могут иметь место быть во время хранения/выдержки или процесса курения.
На этой позитивной ноте пожалуй закончу. Всем здоровья, вкусного дыма и удачи!
Если почитываете то как-то покажите это. Комментарием, оценкой, подпиской на канал. Я всё это вижу и ценю а по возможности всегда стараюсь отвечать. По крайней мере читаю я абсолютно всё. И спасибо огромное Вам, просто за то что Вы есть! Успехов!