Калкин-старший стал одним из самых успешных детей в истории Голливуда. И если бы не алчность его родителей, которые постоянно грызлись из-за высоких гонораров сына, Маколей мог бы удержаться на вершине славы.
Два его младших брата – Киран и Рори не смогли повторить успех звездного родственника. Впрочем, тут сказалась дурная репутация отца сыновей. Кристофер Корнелиус Калкин - сам в прошлом бродвейский актер - был агентом Маколея, и его жадность и взбалмошность навсегда отвернули продюсеров и режиссеров от мальчика. Когда разлад в семье достиг апогея, Маколей и вовсе отказался сниматься в кино. В 15 лет он подал в суд с требованием лишить его родителей опеки и возможности распоряжаться его финансами. К сожалению, все эти дрязги разрушили карьеру и, можно сказать, жизнь Маколея. Лишь два года назад он смог вернуться к полноценной карьере и сыграл за долгое время затишья крупную роль в сериале «Американская история ужасов». А весной прошлого года актер впервые стал отцом – его девушка Бренда Сонг родила сына Дакоту.
Видя успех старшего сына, Кристофер Калкин со рвением проталкивал в кино и его младших братьев – Рори и Кирана.
В семь лет Киран сыграл роль брата Маколея в фильме «Один дома». Долгое время мальчик оставался в тени старшего брата, ведь отец делал большую ставку на Маколея, а Кирана и Рори считал, так сказать, дополнительной возможность небольшого заработка. О Киране как об актере заговорили в 1998 году, когда он сыграл роль смертельно больного ребенка в драме «Великан». Чаще Киран выбирал независимое кино и особо не светился в крупнобюджетных проектах. Но в 2018 году Калкин получил номинацию на премию «Золотой Глобус» за роль в сериале «Наследники». Сейчас актеру 39 лет, он женат на Джаз Чартон, у пары растут дочь Кинзи и сын Уайлдер.
Рори, также как и его братья, жил под гнетом деспотичного отца. В отличие от Кирана Рори достались роли…младших версий Маколея. Например, в фильме «Добрый сынок» Рори появляется…на фотографии, на которой изображен Маколей якобы в детстве. Кстати, Рори не смотря на то, что его родители расстались, когда ему было всего шесть лет, оказался более обиженным на отца. Он до сих пор с ним не общается, и болезненно реагирует на вопросы о нем. Большой славы Рори не добился, но сыграл во многих крупных фильмах таких, как «Знаки» с Мелом Гибсоном, «Семейные ценности» с Майклом Дугласом, «Крик-4» с Нив Кэмпбелл. 32-летний актер женат на ассистентке оператора Саре Скривнер, с ней он познакомился на площадке фильма «Крик-4».