Планы по созданию первого Si Continental Flying Spur начались в сотрудничестве между инженером Айваном Эвернденом и Дж. П. Блатчли, главным дизайнером Bentley. Это был неофициальный план по созданию автомобиля, который вернул бы Bentley былую славу мастеров в области транспортных средств класса Grand Touring. Они создали R-Type Continental в 1952 году, и он был хорошо принят. Х. Дж. Муллинер поделился своим опытом, чтобы сделать корпус гладким и привлекательным. В течение шести лет он модифицировал автомобиль, чтобы получить Continental Flying Spur, который впервые был выпущен в 1958 году в четырехдверной версии. Именно Артур Талбот Джонстон назвал новый Continental в честь своего семейного клана, который был родом с границ Шотландии. Талисман, появляющийся на решетке радиатора, является талисманом клана. Джонстон был управляющим директором Mulliner. Высоко оценивая новый автомобиль, другие производители кузовов будут создавать свои версии 4-дверного S1 Continental, заказывая автобусы