1517-й год оставил свой след в истории России. В этом году была отражена попытка вторжения крымских татар с юга. На западной границе продолжалась Смоленская война, начатая в 1512 г. и длившаяся десять лет. В кампании 1517 г. по замыслу Сигизмунда I, поляки стремились взять реванш за утраченный Смоленск.
Реляция великого князя литовского и короля польского Сигизмунда о «грандиозном» поражении московитов под Оршей, по мысли короля, должна была создать в Европе впечатление о превосходстве польско-литовского оружия. Но на Западе сложилось иное мнение: даже после понесённого поражения, русские обладали большими ресурсами, раз они продолжали боевые действия. Если, потеряв, как сообщал Сигизмунд, тридцать или сорок тысяч человек, русские не выпускают из рук инициативу и продолжают оказывать давление на Литву, значит, их силы неисчерпаемы.
В итоге, в 1514 – 1518 гг. Тевтонский Орден, Дания, Швеция и Империя Габсбургов, каждый в своих видах, искали способы для налаживания прямых дипломатических контактов с Москвой и её великим князем Василием III. Со своей стороны, Сигизмунд заключил договор с крымским ханом о наступлении на Москву с двух направлений: с юга и запада.
После взятия Смоленска и поражения под Оршей Василий III был вынужден отправить часть сил на юг для отражения регулярных набегов крымских татар, поэтому литовский фронт был оголён. В случае наступления литовцев планировалось удерживать их обороной небольших крепостей.
Собрав в Полоцке войско численностью до 10 тыс. чел., Сигизмунд планировал, захватив Опочку, двинуться на Псков. Главная цель похода состояла в том, чтобы вынудить русских к выгодному и почётному для литовцев миру.
20 сентября польско-литовские войска под командованием князя Константина Ивановича Острожского осадили Опочку. Сильного сопротивления они не ожидали. Русскую крепость литовцы презрительно наименовали «свиным корытом».
Гарнизон этого городища, расположенного на острове посреди р. Великой с насыпанным искусственным земляным валом, составлял не более полутора сотен человек – больше в него просто не поместилось бы. Его возглавлял воевода Василий Михайлович Салтыков. Он уведомил командование о подходе противника. В помощь гарнизону из Пскова прислали несколько сотен дворян под командованием Ивана Васильевича Ляцкого. На большее рассчитывать не приходилось – остальные силы были стянуты на юг против татар.
Установив артиллерийские батареи, осаждающие приступили к обстрелу городища, продолжавшемуся до утра 6 октября. Однако п так и не сумели робить стены сверху вала, которые были выполнены из двух рядов вертикально установленных брёвен с насыпанной между ними землёй.
Утром 6 октября начался штурм. Под огнём ядер и стрел штурмовые отряды на лодках и плотах переправлялись через реку и пытались взобраться на вал. Лестницы, по которым солдаты поднимались наверх, обороняющие сумели сбросить. Внизу стала собираться толпа осаждающих, которым было трудно перегруппироваться: позади была река, сверху на них падали камни и брёвна. Число раненых росло, переправить их обратно за реку не представлялось возможным.
Гетман Сверчовский организовал ещё несколько атак на стены, но все они были отбиты. С наступлением вечера был дан сигнал к отступлению. Потери осаждающих в этот день составили 60 убитых и 1400 раненых.
Польская хроника называет виновником неудачи гетмана Сверчовского, который в день штурма «был пьян». Русские хронисты сообщают, что 6 октября осаждённые израсходовали весь запас камней. Но ночью «некой жене» явился Св. Чудотворец и сообщил, что в церкви за алтарём расположен большой запас камней. О видении доложили воеводе Салтыкову. Он приказал проверить – и за алтарём действительно нашли много камней. В следующую ночь враг снова атаковал, но благодаря обнаруженным камням, ночной штурм также удалось отбить.
Присланные на помощь дворяне из Пскова наносили удары по осаждающим извне, а защитники Опочки совершали ночные вылазки. Видимо, иногда эти нападения синхронизировались, потому что летописи пишут про атаки с нескольких сторон одновременно. Другие русские отряды обходили литовское войско и проникали дальше на запад. Софийская 2-я Летопись сообщает, что под Ключицами русские перехватили литовский отряд в 4 тыс. чел., который шёл для подкрепления Острожского под Опочкой, разгромили его и захватили пленных и пушки.
После неудачного штурма Опочки литовцы простояли там до 18 октября и ввиду надвигающейся зимы отступили, потеряв более 5 тыс. чел., то есть, половину армии. В это число потерь, скорее всего, входят не только убитые, но и раненые, больные и дезертиры. С досады, князь Острожский назвал Опочку «бесовой деревней».