Преподобномученик Исаакий (в миру Иван Николаевич Бобраков), родился в 1865 г. в Орловской губернии в благочестивой крестьянской семье. Отец святого, Николай Родионович, окончил жизнь схимонахом в Оптиной пустыни.
Иван окончил сельскую школу, бывал в Оптиной пустыни. Однажды блаженный Василий подвел юношу к преподобному Амвросию и сказал;
- Поклонитесь в ножки ему, это будет последний Оптинский архимандрит.
То же самое блаженный говорил и богомольцам, а самому Ивану сказал:
- Тебя казнят.
В 19 лет Иван поселился в Оптиной пустыни, в 1898 г. был пострижен в монашество с именем Исаакий, в том же году был рукоположен во иеромонаха, а в 1914 г. был избран настоятелем монастыря.
«Очень большого роста, внушительной и благолепной наружности, он был прост, как дитя, и в то же время мудр духовной мудростью», - писала о старце современница.
С большим благоговением отец Исаакий относился к богослужению и исповедовался перед каждым совершением литургии. Один ученый монах, спросил архимандрита Исаакия, зачем он это делает и в чем ему каяться. Святой на это ответил:
– Вот оставьте этот стол на неделю в комнате с закрытыми окнами и запертою дверью. Потом придите и проведите пальцем по нему. И останется на столе чистая полоса, а на пальце – пыль, которую и не замечаешь даже в воздухе. Так и грехи: большие или малые, но они накапливаются непрерывно. И от них следует очищаться покаянием и исповедью.
Преподобный Исаакий не имел ни минуты отдыха, работал и молился до глубокой ночи. При этом он оставил о себе память, как об очень милостивом человеке. В годы Первой мировой войны обитель приняла множество беженцев, некоторые здания монастыря были переданы под больницы.
В 1918 г. Оптина пустынь была закрыта, но монастырь некоторое время существовал как сельскохозяйственная артель. Уже тогда отцу Исаакию пришлось пережить скорби. Так, племенной питомник был отобран у монастыря, и новые хозяева быстро развалили когда-то успешное хозяйство. Отец Исаакий пытался помешать этому, что привело к первому аресту и тюремному заключению. В 1923 г. последовало окончательное закрытие обители, святыни которой были переданы музею.
Преподобный Исаакий и другие монахи поселились в Козельске и стали служить в Георгиевской церкви. В 1929 г. отец Исаакий был арестован, провел в заключении полгода и был вынужден переехать в Белев Тульской области.
Скорби продолжались. В 1932 г. г. старец купил в Брянске икону в ценном окладе. Об этом стало известно властям, пастыря арестовали за «незаконную валютную операцию». Святого отпустили через 5 месяцев с условием, что он уедет из Белева. Однако святой не хотел покидать духовных детей. Предчувствуя мученическую кончину, он сказал:
- От креста своего не побегу!
В 1937 г. святой был снова арестован, на этот раз в связи с делом епископа Никиты (Прибыткова), создавшего тайный монастырь. Преподобномученик Исаакий и другие монахи подвергались пыткам. Среди прочего страдальцев допрашивали «конвейером», не позволяя им спать по несколько суток при непрерывно сменяющихся следователях. Преподобномученик Исаакий был приговорен к высшей мере наказания и расстрелян 8 января 1938 г. Убитых захоронили в лесу на 162-м километре Симферопольского шоссе.