Сквер обязан своим появлением возведению театра и обустройству площади перед ним. Хотя сад на месте современной площади Островского находился ещё до её обустройства, когда тут значились земли Аничкова дворца. Но он был совсем другим. Затем с постройкой театра эту территорию выделили в отдельную единицу.
Развитие сквера связано с историей памятника императрице Екатерине II. К 100-летию восхождения царицы на престол в начале 1860-х годов возникла идея установить в городе памятник. Памятник сооружали более 10 лет — с 1862 по 1873 год. Его автор — художник Михаил Осипович МикЕшин. Так, в центре сквера на Александрийской площади памятник императрице Екатерине ΙΙ был открыт и освящён в 1873 году. Екатерина, запечатлённая в граните, гордо и с достоинством как и подобает императрице смотрит с любовью на Петербург с высоты в четыре с половиной метра.
Государыня, уверенная в себе, справедливая и строгая, взирает на своих подданных, которые смиренно расположились у её ног: фавориты — люди, от которых зависела политика страны, они вершили судьбы и тут же плели интриги, теряли и обретали власть. Одновременно в 1873 году с возведением памятника императрице Екатерине Великой вокруг него был перепланирован сквер по проекту архитектора Давида Ивановича Гримма. При этом изменилось направление сквера. Сад вытянули по длине вдоль здания Публичной библиотеки, а не вдоль Невского проспекта, как было ранее. В результате этого площадь сквера увеличилась на треть, а вскоре его переименовали — в Екатерининский сквер.
В 1923 году Александринскую площадь переименовали в честь Писателя Островского, а с середины 1920-х годов наименование упростили до площади Островского. В то же время сквер утратил имя императрицы и стал именоваться — Сквером на площади Островского.
Скверу вернули историческое имя в 1991 году. А двумя годами раньше, в 1989 году началась грандиозная реконструкция, которая проводилась в сквере до 2001 года. В ходе этой масштабной работы скверу вернули и историческую планировку 1878 года. Тогда же капитально отремонтировали решётку сада с воссозданием на створках ворот утраченных после 1917 года декоративных деталей.