Калуга впервые упоминается в грамоте литовского князя Ольгерда в 1371 году. Хотя по мнению многих историков, город намного старше, о чём говорят археологические раскопки и наличие древних городищ в городской черте. В 1389 году Калуга упоминается в духовной грамоте Дмитрия Донского, и с этого времени история города неразрывно связана с Московским княжеством.
Крепость на Оке при впадении в неё Угры являлась форпостом Московского государства, надежной защитой от набегов иноземцев с юга и запада. В Смутное время горожане поддержали предводителя крестьянской войны Ивана Болотникова, и даже выдержали под его руководством четырёхмесячную осаду. Затем в городе укрывался Лжедмитрий II вместе с Мариной Мнишек. Там же его и убили. А вот польскому королевичу Владиславу калужане присягать отказались, город подвергся осаде. а оборону возглавлял сам князь Пожарский. В 1618 году войска гетмана Сагайдачного с запорожскими казаками разорили Калугу, значительное число жителей погибло. В 1654 году много народу погибло от моровой язвы.
В 1719 году Калуга стала центром Калужской провинции. В течении 18 века в городе было несколько крупных пожаров, когда он выгорал почти полностью. В 1740 году Евдокимом Демидовым были заложены плотина и железоделательный завод. Это стало началом промышленного производства в Калуге. Уже к концу века работало 120 предприятий. В 1796 году Павел I учредил Калужскую губернию. В 1812 году Калуга была важнейшей тыловой базой русских войск. Также губерния направила в действующую армию 15 тысяч хорошо вооруженных ратников. Во второй половине 19 века в связи с обмелением Оки и развитием железнодорожных перевозок город оказался в стороне от основных торговых путей, стал обычным провинциальным городом с небольшим количеством средних и мелких предприятий.
При Советской власти был взят курс на промышленное развитие Калуги, началось бурное строительство промышленных производств. Город становится машиностроительным центром, крупные заводы были построены в 20-30 годах. В октябре-декабре 1941 года город был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками, при отступлении ими был нанесён значительный ущерб. После войны город снова стал крупнейшим промышленным и транспортным центром, городом с развитой инфраструктурой.
Калуга является одним из исторических центров России, в ней сохранились многие памятники истории и архитектуры. Многие православные храмы были построены 200 и более лет назад. Среди них Троицкий собор, храм Космы и Дамиана, храм Иоанна Предтечи, Георгиевский собор и другие. Они построены в разных архитектурных стилях и являются настоящими шедеврами русского церковного зодчества. Из гражданских памятников архитектуры стоит выделить Гостиный двор и Каменный мост через Березуйский овраг. Музей космонавтики является крупнейшим в данной области. В городе много памятников и мемориалов, стоит обязательно посетить площадь Победы. Излюбленным местом отдыха горожан является Яченское водохранилище.
Калужский музей-заповедник объединяет целую группу очень хороших музеев. Они расположены в памятниках архитектуры, имеют богатые экспозиции, в них отлично организованы экскурсии. Усадьба Золоторёвых — настоящий дворец, в нём останавливались российские императоры. Палаты Коробовых — уникальное здание 17 века. А военно-исторический центр «Маршал Победы — Георгий Константинович Жуков» открыт совсем недавно в современном жилом комплексе, это современный интерактивный музей. В туристическом отношении Калуга является одним из самых привлекательных городов в России.