Возможно ли изучить всю философию? Сколько на это может потребоваться времени?

Невозможно. Думаю, что главный барьер здесь будет языковым. Явно же для того, что изучить именно всю философии надо прочесть оригиналы. Для этого соотвественно надо изучить язык оригиналов и исторических контекст, в котором этот язык применялся. Поэтому, вопрос почти что тождественен вопросу о том, как изучить все мировые языки или хотя бы половину. Более реалистичной задачей будет изучить какого-нибудь одного философа целиком (хоть и зависит от философа). Тут хотя бы есть некий видимый горизонт. Да и такие специалисты существуют. С другой стороны, в каком-то смысле, изучая философию, человек всегда косвенно изучает "всю философию", так как имеют дело с интертекстом, в котором одни авторы ссылаются на других и так далее. Поэтому, шутки ли ради, но, возможно, времени потребуется ровно столько, сколько нужно на прочтение пары учебников по истории философии. Не даром же Дэвид Юм и некоторые другие мыслители всё-таки приходили к концу философии.