Фрэнк Синатра не получил никакого образования. Отец будущего певца был боксером, а мать медсестрой. Он был единственный ребенком в семье. В юности Синатра подрабатывал шофером у хобокенского трио «Три вспышки». В скором времени он вошел в команду как певец и «Трио» сменилось на «Четверку из Хобокена». В его жизни начали появляться гастроли и первые деньги с них. В середине 1930-х годов Синатра с «Четверкой из Хобокена» предстал на конкурсе юных исполнителей «Любительский час Большого Боуза». Это выступление оказалось очень удачным, и через некоторое время группа отправилась на гастроли по городам США. В начале 40-х годов он стал часто выступать с джазовыми оркестрами Томми Дорси и Гарри Джеймса, а уже во второй половине 40-х годов Фрэнк подписал пожизненный контракт с Дорси. Выйти из положения ему помог знаменитый криминальный авторитет Сэм Джианкана. Кстати, этот эпизод во всех подробностях впоследствии был описан в романе «Крестный отец». Считается, что один из его героев — Джонни Фо