Неудачи Красной армии способствовали началу Великой Отечественной — в Германии потенциального противника приняли за колосса на глиняных ногах.
На фоне успеха в Польше Финляндию планировалось победить всего за 2 недели. Семён Тимошенко, который в январе 1940-го возглавил Северо-Западный фронт, напротив, считал недооценку Финляндии серьёзной ошибкой.
Шапкозакидательства не вышло. С самого начала войны Красная армия испытывала нехватку тёплого обмундирования. В мороз (-40°C) у солдат не было ни валенок, ни полушубков, ни лыж. Красноармейцы передвигались по заснеженным лесам в шапках-будёновках и тонких шинелях. Одежда и обувь промокали, войска страдали от обморожений. Чуть больше остальных везло артиллеристам — им доставались редкие тулупы.
«Мы снимали перчатки и шинели с убитых. Шинели резали на портянки. Некоторые из солдат были обуты в обмотки и наматывали самодельные портянки просто поверх них. Полевых кухонь не было, питались сухими пайками и салом. Но сало замерзало, и мы хранили его за пазухой, чтобы оно было мягким и жевалось», — вспоминал участник Зимней войны Фёдор Довготько.
Национальный подъём в Финляндии сопровождался партизанской войной против Красной армии. Лыжные патрули замаскированных в белую форму финнов совершали неожиданные нападения на колонны противника. Советское командование начало формировать лыжные отряды (40 батальонов, 200 эскадронов) только в декабре, когда стало ясно, что наступление захлёбывается.
Война шла преимущественно в болотистой и лесистой местности, где не было возможности использовать танки. Советские дивизии попадали в окружение, лишались связи со штабом. В таких формированиях начинался голод. Снабжать армию с воздуха получалось не всегда, так как финские снайперы (их называли «кукушками») держали места выброски провианта под огнём.
Главный рубеж — линия Маннергейма — был прорван 123-й стрелковой дивизией 11 февраля 1940 года. Но до столицы страны Хельсинки Красная армия так и не дошла, хотя с первого дня войны город подвергся бомбардировкам. Эти события шокировали Европу. В декабре СССР исключили из Лиги наций.
Ещё в мирное время на переговорах 1939 года Сталин заявил: «Мы ничего не можем поделать с географией, так же, как и вы… Поскольку Ленинград передвинуть нельзя, придётся отодвинуть от него подальше границу».
По итогам войны граница от Ленинграда действительно была отодвинута с 18 до 150 км. Однако изначально у советского руководства были куда более грандиозные замыслы. Лидер финской компартии Отто Вилле Куусинен должен был стать главой нового правительства Финляндии.
К весне 1940 года Сталин отказался от идеи советизации соседней страны. В марте в Москву прибыла финская делегация. 12 марта стороны заключили мирный договор, который вступил в силу 13-го числа. В этот же день Красная армия вошла в перешедший к СССР Выборг.