Главные события теперь разворачивались на дипломатическом фронте. С 1517 года, при посредстве германского императора, которого представлял Сигизмунд фон Герберштейн, начались долгие, неоднократно прерывавшиеся переговоры о мире или хотя бы перемирии.
Василий, взяв Смоленск, на большее пока не претендовал; у короля не хватало сил, чтобы отобрать эту твердыню. При этом обе стороны не оставляли надежду взять верх с помощью привлечения внешних сил, поэтому торговля велась неспешно.
Первоначальные требования и русских, и литовцев были заведомо невыполнимы. Москва требовала отдать ей все исконно русские земли, включая Киев, Полоцк и Витебск (то есть бóльшую часть литовской территории), потому что король «держит их неправдою»; Сигизмунд с таким же упорством добивался возвращения Смоленска. Главным козырем литовцев были захваченные под Оршей пленные. Простолюдины Василия, кажется, мало интересовали, но у знатных людей в Москве имелись родственники, и с ними нельзя было не считаться.
Время от времени то русские, то литовцы (но чаще русские, у которых было больше войск) предпринимали военные демонстрации – исключительно чтобы понудить противную сторону к уступчивости.
Судьба войны тем временем решалась не на русско-литовских переговорах и не в мелких стычках, а далеко на юге и на севере. Дипломаты обеих сторон пытались перекупить крымского хана и тевтонского магистра. На обоих направлениях Москва потерпела поражение, причиной чему была злосчастная скупость Василия.
Мы уже знаем, чем закончилась его попытка натравить на литовцев магистра Альбрехта Гогенцоллерна: ему дали денег всего на две тысячи солдат, и в результате тевтонцы перешли в польское подданство.