Мир 1508 года был объявлен «вечным», но продолжался он недолго. Москва не собиралась отступаться от своих планов по объединению всех русских земель.
Глинскому, ушедшему с московскими полками, Василий в виде компенсации за потерянные вотчины дал два городка, но князю хотелось большего: он надеялся с помощью Василия отвоевать и получить во владение всю русскую часть Литвы. Михаил Львович, с его образованием, знанием Европы и польско-литовской ситуации, стал ближайшим советником государя и всячески подбивал его на новую войну.
В 1512 году в Москве решили, что пора. У Сигизмунда начался конфликт с обоими немецкими орденами, Тевтонским и Ливонским, и испортились отношения с германским императором; к тому же стало известно, что недавний крымский набег на Русь был спровоцирован литовскими интригами.
Целью новой войны было присоединение старинного русского города Смоленска с прилегающими к нему областями. Это был крепкий орешек – с прочными укреплениями и сильным гарнизоном.
Подступались к нему трижды.
Сначала зимой 1512–1513 годов сам Василий с братьями Юрием и Дмитрием полтора месяца простоял под стенами Смоленска, но взять его не сумел.
Летом 1513 года пришли снова и даже нанесли смоленской рати поражение в открытом поле, но занять город не вышло. Попробовали взять приступом, но штурмовать большие крепости русские войска в ту пору умели плохо. Василий придумал, как ему показалось, удачное средство повысить боевой дух воинов. «Для ободрения людей выкатили несколько бочек крепкого меду: пил, кто и сколько хотел, – рассказывает Карамзин. – Сие средство оказалось весьма неудачным. Шум и крик пьяных возвестил городу нечто чрезвычайное: там удвоили осторожность. Они [русские] бросились смело на укрепления; но хмель не устоял против ужасов смерти. Встреченные ядрами и мечами, Россияне бежали, и Великий Князь чрез два месяца возвратился в Москву, не взяв Смоленска, разорив только села и пленив их жителей».
На следующее лето Василий появился под Смоленском уже с мощными пушками. Осажденные несли тяжелые потери, но еще действеннее оказались переговоры, которые вел Михаил Глинский с наместником Юрием Сологубом, православным владыкой Варсонофием и городской знатью. Он сулил им всяческие милости от государя, и в конце концов руководители обороны капитулировали – ведь за все три осадные кампании подмоги от своего короля они так и не получили.
Василий сдержал слово. Он не только пощадил город, но и наградил видных смолян кого шубой, кого серебряным кубком. Всех желающих отпустил к Сигизмунду, велев остаться лишь тем, кто готов служить Москве по доброй воле. Жителей привели к присяге, которая предписывала «быть за великим князем и добра ему хотеть, за короля не думать и добра ему не хотеть». Юрий Сологуб служить Василию отказался и уехал к Сигизмунду, который предал наместника казни, расценив сдачу города как измену.
Взятие твердыни, которая так долго не доставалась Москве, стала главным военным достижением и самой большой удачей Василия в Литве.