Новодевичий монастырь находился на значительном отдалении от Кремля, украшением которого Василий был озабочен в первую очередь, и всё же венценосный скупец не пожалел на строительство загородной обители огромной суммы (3 000 рублей). Это было исполнением обета, данного великим князем Господу после присоединения Смоленска, а к обетам Василий относился серьезно.
Кажется, это был первый из потомков Калиты, кто был по-настоящему религиозен. Набожны будут и последующие московские цари. Это психологически понятно. При самодержавной системе правления, основанной Иваном III, государь оказывался вознесен на такую высоту, что кроме как на Бога уповать ему было не на кого. На плечи монарха давила вся тяжесть ответственности за державу; собственного разума хватало не всегда; советники могли быть сколь угодно умны, но это были обычные, не избранные Господом люди, к тому же часто руководствовавшиеся своими частными интересами. Самодержавному государю, в сущности, человеку очень одинокому, оставалось полагаться лишь на молитву и наитие свыше.
Василий, отнюдь не мудрец и личность невеликого масштаба, вечный молельщик о ниспослании наследника, должен был очень сильно ощущать мистическую зависимость от Божьего Промысла.
Он часто ездил на богомолья по разным городам и монастырям, много времени отдавал молитве, а перед самой кончиной выразил желание принять схиму. Это вызвало целый переполох среди приближенных. И отец, и дед Василия умерли «белыми», то есть не принимая символического монашества перед уходом. Можно сказать, что светская процедура умирания уже стала государственной традицией.
Великий князь из последних сил, коснеющим языком всё просил выполнить его предсмертную просьбу, а вельможи спорили, допустимо ли это. Первый советник Шигона и большие бояре говорили, что многие великие князья, начиная с Владимира Святого, скончались не чернецами. В конце концов митрополит все же велел принести монашеское платье, и государя постригли на последнем издыхании.
Искренняя религиозность Василия никак не влияла на его взаимоотношения с церковной верхушкой и на установившуюся при Иване III иерархию власти. Митрополит должен был исполнять волю великого князя, а дела духовные – подчиняться государевым интересам.
В это время развернулась многолетняя дискуссия между двумя ведущими направлениями московского православия, начавшаяся еще в правление Ивана Васильевича.
Приверженцев первой партии называли «иосифлянами» (или «осифлянами») в честь самого известного и активного из ее вождей Иосифа Волоцкого (ок. 1440–1515).